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Man könnte meinen, dass eine Wissenschaft, die sich hauptsächlich mit Verbindungen eines einzigen Elements auseinandersetzt, vergleichsweise übersichtlich ist. Doch Kohlenstoff ist ein ganz besonderes Element, denn Kohlenstoffverbindungen bilden die Grundlagen des Lebens. "Organische Chemie für Dummies" führt Sie in die Geheimnisse der organischen Verbindungen ein, erklärt Ihnen die Grundlagen der Spektrometrie und Spektroskopie, zeigt Ihnen, welche Reaktionen möglich und welche unmöglich sind und vieles mehr. Nach jedem Kapitel finden Sie Übungsaufgaben mit ausführlichen Lösungen. So unterstützt Sie das Buch bei Ihrem Einstieg in die Organische Chemie.
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Seitenzahl: 505
Organische Chemie für Dummies
Hier folgt eine Liste der häufigsten funktionellen Gruppen in alphabetischer Anordnung.
Organische Chemie für Dummies
Bibliografische Information Der Deutschen Nationalbibliothek
Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.
3. Auflage 2018
© 2018 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Original English language edition Copyright © 2005 by Wiley Publishing, Inc., Indianapolis, Indiana. All rights reserved including the right of reproduction in whole or in part in any form. This translation is published by arrangement with John Wiley and Sons, Inc.
Copyright der englischsprachigen Originalausgabe © 2005 von Wiley Publishing, Inc., Indianapolis, Indiana. Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.
Wiley, the Wiley logo, Für Dummies, the Dummies Man logo, and related trademarks and trade dress are trademarks or registered trademarks of John Wiley & Sons, Inc. and/or its affiliates, in the United States and other countries. Used by permission.
Wiley, die Bezeichnung »Für Dummies«, das Dummies-Mann-Logo und darauf bezogene Gestaltungen sind Marken oder eingetragene Marken von John Wiley & Sons, Inc., USA, Deutschland und in anderen Ländern.
Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtig- keit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie für eventuelle Druckfehler keine Haftung.
Printed in GermanyGedruckt auf säurefreiem Papier
Coverfoto: Africa Studio/i-stock/thinkstock.comKorrektur: Dr. Bärbel Häcker und Dr. Ulf Ritgen
Print ISBN: 978-3-527-71459-9ePub ISBN: 978-3-527-82240-9
Arthur Winter studierte an der Frostburg State University und graduierte dort zum Chemiker. Er promovierte in Organischer Chemie an der University of Maryland. Dort untersucht er extrem kurzlebige Zwischenprodukte, die weniger als 0,000001 Sekunden existieren, mithilfe eines Laser-Spektrometers. Mit seiner Webseite www.chemhelper.com hilft er Studenten bei Ihren Problemen mit der Organischen Chemie.
Im Sommer ist Arthur Winter ein begeisterter Fliegenfischer und Jäger gefährlicher oder besonders leckerer Tiere, in der kalten Jahreszeit hält er seinen Winterschlaf. Er liebt Eistee und Trash-Literatur. Außerdem vertreibt er sich seine Zeit mit Gewichtheben-, Triathlon- und Holzfällerwettkämpfen – zumindest auf der Couch vor dem Fernseher. Er gibt gerne mit der außergewöhnlichen Fähigkeit an, Minutenreis in dreißig Sekunden garen zu können (er nennt das dann al dente), und ist der stolze Besitzer einer umfangreichen Sammlung von Billiguhren. Er kann gut Flöte spielen, ist ein mieser Verlierer und liebt geschmacklose Scherze. Er wohnt in College Park Maryland.
Cover
Titelseite
Impressum
Über den Autor
Einführung
Über dieses Buch
Konventionen in diesem Buch
Törichte Annahmen über den Leser
Wie dieses Buch aufgebaut ist
Symbole, die in diesem Buch verwendet werden
Wie es weitergeht
Teil I: Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs
Kapitel 1: Die wundervolle Welt der organischen Chemie
Sei willkommen, Du schöne organische Chemie
Was genau sind eigentlich organische Moleküle?
Namen sind Schall und Rauch …
Kapitel 2: Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung
Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale
Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen
Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung
Ladungsteilung: Dipolmomente
Molekülgeometrien
Ich versteh' nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen
Kapitel 3: Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen
Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln
Waffenarsenal: Pfeile in der Organik
Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen
Kapitel 4: Säuren und Basen
Definitionssache: Säuren und Basen
Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle
Kapitel 5: Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen
Kohlenwasserstoffe
Einfach gebundene Heteroatome
Carbonylverbindungen
Testen Sie Ihr Wissen
Kapitel 6: Durchblick in 3D: Stereochemie
Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel
Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren
Spiegelbildmoleküle: Enantiomere
Chiralitätszentren erkennen
Die Konfigurationen von Chiralitätszentren: die R/S-Nomenklatur
Übung: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration
Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen
Polarisationsebenen drehen
Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere
3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen
Auf dem Laufenden bleiben
Teil II: Kohlenwasserstoffe
Kapitel 7: Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane
Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane
Einen Namen in eine Struktur umwandeln
Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel
Die Konformation geradkettiger Alkane
Jetzt geht's rund: Cycloalkane
Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation
Reagierende Alkane: Halogenierung
Kapitel 8: Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene
Die Definition der Alkene
Das Doppelbindungsäquivalent
Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene
Stereochemie der Alkene
Die Stabilität der Alkene
Darstellung der Alkene
Die Reaktionen der Alkene
Kapitel 9: Alkine: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung
Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen
Die Orbitale der Alkine
Cyclische Alkine
Darstellung der Alkine
Teil III: Funktionelle Gruppen
Kapitel 10: Ersetzen und Entfernen: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen
Partnertausch: Substitutionsreaktionen
Substitution zweiter Ordnung: S
N
2-Mechanismus
Substitution erster Ordnung: Die S
N
1-Reaktion
Nur der Härteste überlebt: Eliminierungen
Hilfe! Substitution und Eliminierung unterscheiden
Kapitel 11: Berauschend: Alkohole
Klassifizierung der Alkohole
Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen
Darstellung von Alkoholen
Reaktionen der Alkohole
Kapitel 12: Seite an Seite: Konjugierte Alkene und die Diels-Alder-Reaktion
Manche mögen Abwechslung: Konjugierte Doppelbindungen
Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene
Die Diels–Alder-Reaktion
Übung: Produkte einer Diels-Alder-Reaktion bestimmen
Kapitel 13: Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen
Was sind aromatische Verbindungen?
Aromatizität: Molekülorbital-Theorie
Aromatizität entdecken
Säure- und Basenstärke
Benennung der Benzole und Aromaten
Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols
Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole
Die Synthese substituierter Benzole
Nucleophiler Angriff! Die nucleophile aromatische Substitution
Teil IV: Spektroskopie und Strukturbestimmung
Kapitel 14: Massenspektrometrie
Die Definition der Massenspektrometrie
Ein Massenspektrometer zerlegen
Das Massenspektrum
Die Empfindlichkeit der Massenspektrometrie
Geht's noch genauer? Die Auflösung
Massenveränderung: Isotope
Die Stickstoff-Regel
Erkennen häufiger Fragmentierungsmuster
Zündende Ideen
Kapitel 15: IR-Spektroskopie
Gymnastik für Bindungen: Infrarotabsorption
Wiedersehen macht Freude: Funktionelle Gruppen identifizieren
Was links von C–H möglich ist
Was rechts von C–H möglich ist
Kapitel 16: NMR-Spektroskopie: Halten Sie sich fest, jetzt geht's rund!
Warum NMR?
Wie NMR funktioniert
Das NMR-Spektrum
Gebrauchsanleitung für ein NMR-Spektrum: Die Bestandteile
Kohlenstoff-NMR
Das Puzzle zusammensetzen
Kapitel 17: Indizienbeweise: Strukturbestimmung mit NMR
Folgen Sie den Hinweisen
Aufgaben lösen
Drei häufige Fehler bei der Interpretation von NMR-Spektren
Teil V: Der Top-Ten-Teil
Kapitel 18: Zehn Websites für weites Lernen
Portal für Organische Chemie
Chemgapedia
Prof. Robinsons organische Chemie
PubChem-Datenbank
Spektrum Lexikon
Chemieseite
Chemieonline
IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book
Experimentalchemie
Archiv der organischen Synthese
Kapitel 19: Zehn umwerfende Entdeckungen der Organik
Sprengstoffe und Dynamit!
Fermentation
Synthese des Harnstoffs
Händigkeit der Weinsäure
Diels-Alder-Reaktion
Tor, Tor, TOOOOR …
Seife
Süßen ohne Reue: Aspartam
Nochmal mit dem Leben davongekommen: Penicillin
Vorsicht! Glatt: Teflon©
Teil VI: Anhänge
Anhang A: Mehrstufige Synthesen
Warum mehrstufige Synthesen?
Die fünf Gebote
Anhang B: Reaktionsmechanismen erarbeiten
Es gibt nur zwei Arten von Mechanismen
Was Sie tun sollten und was Sie besser lassen
Arten von Mechanismen
Aus Erfahrung wird man klug: Eine Beispielaufgabe
Anhang C: Lösungen der Übungsaufgaben
Kapitel 2
Kapitel 3
Kapitel 4
Kapitel 5
Kapitel 6:
Kapitel 7
Kapitel 8
Kapitel 9
Kapitel 10
Kapitel 11
Kapitel 12
Kapitel 13
Kapitel 14
Kapitel 15
Kapitel 16
Kapitel 17
Glossar
Stichwortverzeichnis
End User License Agreement
Kapitel 2
Abbildung 2.1: Kern und innere Schalen eines Atoms
Abbildung 2.2: Die Formen von
s
- und
p
-Orbitalen
Abbildung 2.3: Das Symbol für eine Elektronenkonfiguration
Abbildung 2.4: Die
p
-Orbitale liegen auf drei unterschiedlichen Achsen.
Abbildung 2.5: Das Aufbauprinzip für Elektronenkonfigurationen
Abbildung 2.6: Die Bildung von NaCl
Abbildung 2.7: Die Bildung von H
2
Abbildung 2.8: Die Elektronegativität ausgewählter Elemente. Eine große Elektronegativität bedeutet eine hohe Elektronengier.
Abbildung 2.9: Ein Bindungs-Dipolmoment
Abbildung 2.10: Der Dipolmomentvektor
Abbildung 2.11: Bindungs-Dipolmomente im Chloroform (CHCl
3
)
Abbildung 2.12: Die Bestimmung des Dipolmoments von Chloroform aus den Bindungs-Dipolmomenten
Abbildung 2.13: Bindungsdipolmomente im CO
2
-Molekül
Abbildung 2.14: CO
2
besitzt kein Dipolmoment.
Abbildung 2.15: Drei häufige Molekülstrukturen
Abbildung 2.16: Die tetraedrische Struktur des Methans
Abbildung 2.17: Die Anregung eines Elektrons aus dem 2s-Orbital in ein energiereicheres 2p-Orbital erlaubt dem Kohlenstoff, vier Bindungen einzugehen.
Abbildung 2.18: Durch Mischung eines s-Orbitals mit drei p-Orbitalen entstehen vier sp
3
-Hybridorbitale.
Abbildung 2.19: Wenn ein s-Orbital und zwei p-Orbitale miteinander gemischt werden, entstehen drei sp
2
-hybridisierte Orbitale.
Abbildung 2.20: Zwei sp-Hybridorbitale entstehen durch Mischung eines s-Orbitals und eines p-Orbitals.
Abbildung 2.21: Die Entstehung von σ - und π-Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen
Abbildung 2.22: Ethen
Abbildung 2.23: Die Valenzorbitale aller Atome in Ethen
Abbildung 2.24: Das Orbitaldiagramm des Ethens zeigt, welche Orbitale der Atome überlappen.
Kapitel 3
Abbildung 3.1: Das Amid-Ion
Abbildung 3.2: Typische Formalladungen häufiger Atome
Abbildung 3.3: Die Lewis-Formel für Butanon
Abbildung 3.4: Die Kurzformel für Butanon
Abbildung 3.5: Die Kurzformel für Diethylether
Abbildung 3.6: Eine
Kurzformel für Heptan
Abbildung 3.7: Unterschiedliche Darstellungen des Isoheptans
Abbildung 3.8: Lewis-Formel
und Skelettformel für Hexan
Abbildung 3.9: Lewis-Formel und Ske
lettformel des Cyclopentans
Abbildung 3.10: Lewis-For
mel un
d Skelettformel für Diisopropylethin
Abbildung 3.11: Aminomethanol in verschiedenen Darstellungen
Abbildung 3.12: Die Zahl der versteckten Wasserstoffatome
Abbildung 3.13: Eine Strukturformel, die drei unterschiedlichen Darstellungsweisen kombiniert
Abbildung 3.14: Pfeile – die Grammatik der OC
Abbildung 3.15: Richtiger und falscher Gebrauch von doppelspitzigen Pfeilen
Abbildung 3.16: Lewis-Formel des Carboxylat-Ions verglichen mit seiner wirklichen Struktur
Abbildung 3.17: Resonanzpfeile zwischen den Resonanzstrukturen
Abbildung 3.18: Resonanz bei freien Elektronenpaaren
Abbildung 3.19: Resonanz bei π-Bindungen
Abbildung 3.20: Resonanz bei freien Elektronenpaaren
Abbildung 3.21: Resonanz bei π-Bindungen
Abbildung 3.22: Die Resonanzstrukturen des Benzols
Abbildung 3.23: Vier Resonanzstrukturen von Hexadien-2-on
Abbildung 3.24: Die Konvertierung von Resonanzstrukturen in einem Schritt
Abbildung 3.25: Resonanzstrukturen von Aceton
Abbildung 3.26: So nicht: eine unwahrscheinliche Resonanzstruktur
Abbildung 3.27: Vergleich der Stabilitäten
Abbildung 3.28: Elektronenoktett sticht Ladung
Abbildung 3.29: Achten Sie auf Ladungen.
Abbildung 3.30: Ein dicker Hund: fünfbindiger Kohlenstoff
Abbildung 3.31: Noch ein schlimmer Fehler: umklappende Einfachbindungen
Abbildung 3.32: Ganz übel: gegenläufige Bewegungen der Elektronen
Kapitel 4
Abbildung 4.1: Dissoziation starker und schwacher Säuren
Abbildung 4.2: Die Dissoziation starker und schwacher Basen
Abbildung 4.3: Eine Säure–Base-Reaktion
Abbildung 4.4: Lewis-Säure (Elektronenakzeptor) und Lewis-Base (Elektronendonator)
Abbildung 4.5: Brønsted-Säuren sind auch Lewis-Säuren.
Abbildung 4.6: Negative Ladungen lieben elektronegative Atome.
Abbildung 4.7: Die Größe eines Atoms im Verhältnis zur Acidität
Abbildung 4.8: Der Orbitaltyp beeinflusst die Säurestärke.
Abbildung 4.9: Elektronenziehende Gruppen tragen zur Säurestärke eines Moleküls bei (B = Base).
Abbildung 4.10: Auch Resonanzeffekte tragen zur Säurestärke bei.
Abbildung 4.11: Die pKs-Werte bestimmen die Lage des Säure–Base-Gleichgewichts.
Kapitel 5
Abbildung 5.1: Die allgemeine Struktur eines Alkens
Abbildung 5.2: Strukturen häufiger Alkene
Abbildung 5.3: Die Struktur von Vitamin A (Retinol)
Abbildung 5.4: Die allgemeine Struktur eines Alkins
Abbildung 5.5: Die Strukturen verbreiteter Alkine
Abbildung 5.6: Dreidimensionale Darstellungen von
Ethin, Propin und But-2-in. Die dunklen Kugeln sind Kohlenstoffatome und die hellen Wasserstoffatome. Bei dieser Darstellungsweise sind Mehrfachbindungen nicht zu erkennen.
Abbildung 5.7: Struktur des Calicheamycins
Abbildung 5.8: Die Strukturform
el von Benzol
Abbildung 5.9: Links: Benzol-Molekül in der Draufsicht. Rechts: Benzol-Molekül von der Seite; hier können Sie erkennen, wie flach es ist.
Abbildung 5.10: Die Strukturen zweier aromatischer Verbindungen
Abbildung 5.11: Die Struktur eines einfachen Halogenids
Abbildung 5.12: Die Struktur eines Kältemittels
Abbildung 5.13: Strukturformeln häufiger Halogenide
Abbildung 5.14: Die Strukturen häufiger Alkohole
Abbildung 5.15: Ethanol
Abbildung 5.16: Propan-2-ol (Trivialname: Isopropanol)
Abbildung 5.17: Ethan-1,2-diol (Trivialname: Ethylenglycol)
Abbildung 5.18: Die Struktur des Rohrzuckers (Saccharose) zeigt die Baugruppen der Fructose und der Glucose.
Abbildung 5.19: Die Strukturen
von Cystein und den Stinktier-Thiolen
Abbildung 5.20: Verschiedene Ether
Abbildung 5.21: Die allgemeine Str
uktur eines Aldehyds
Abbildung 5.22: Zwei wichtige Aldehyde
Abbildung 5.23: Allgemeine S
truktur ein
es Ketons und die Struktur des Acetons
Abbildung 5.24: Strukturen einiger häufiger Carbonsäuren
Abbildung 5.25: Links Glycin, rechts Essigsäure. Die weißen Punkte sind Wasserstoffatome, die etwas dunkleren sind Kohlenstoffatome, dunkelgrau entspricht dem Sauerstoffatom und schwarz dem Stickstoffatom.
Abbildung 5.26: Strukturen
einiger häufiger Ester
Abbildung 5.27: Propylpentanoat
Abbildung 5.28: Die allgemeinen Stru
kturen von Amiden, Peptiden und von Penicillin
Abbildung 5.29: Strukturen
einiger häufiger Amine
Abbildung 5.30: Die Struk
turen von Nitrilen
Abbildung 5.31: Ein hypothetisches Molekül mit verschiedenen funktionellen Gruppen
Kapitel 6
Abbildung 6.1: Die beiden Konfigurationen von Limonen
Abbildung 6.2: Tetraedrische Anordnung von Bindungen
Abbildung 6.3: Enantiomere (Spiegelbilder)
Abbildung 6.4: Methan – ein achirales Molekül
Abbildung 6.5: Ein Chiralitätszentrum
Abbildung 6.6: Ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren
Abbildung 6.7: Die Chiralitätszentren in einem größeren Molekül
Abbildung 6.8: Ein chirales Molekül
Abbildung 6.9: Die Prioritäten der Substituenten in einem Chiralitätszentrum
Abbildung 6.10: Die Drehung des Moleküls, sodass der Substituent mit der Priorität 4 nach hinten zeigt
Abbildung 6.11: Der Austausch zweier Gruppen eines Chiralitätszentrums
Abbildung 6.12: Der Austausch zweier weiterer Gruppen eines Chiralitätszentrums
Abbildung 6.13: Das Molekül besitzt eine R-Konfiguration.
Abbildung 6.14: Die Spiegelebene in meso-Verbindungen
Abbildung 6.15: Die Spiegelbilder von achiralen (meso) und chiralen Molekülen
Abbildung 6.16: Einige meso-Verbindungen
Abbildung 6.17: Ein Polarimeter
Abbildung 6.18: Ein Molekül mit zwei Chiralitätszentren
Abbildung 6.19: Die vier Stereoisomere eines Moleküls mit zwei Chiralitätszentr
en
Abbildung 6.20: Das Zeichnen einer Fischer-Projektion
Abbildung 6.21: Arbeiten mit Fischer-Projektionen
Abbildung 6.22: Die Bestimmung der R/S-Konfiguration mit Hilfe der Fischer-Projektionen
Abbildung 6.23: Erkennen der Beziehungen zwischen Stereoisomeren mit Hilfe der Fischer-Projektionen
Abbildung 6.24: Die Fischer-Projektion einer meso-Verbindung
Kapitel 7
Abbildung 7.1: Isomere von C
4
H
10
Abbildung 7.2: Butan und Isobutan in einer anderen Darstellung
Abbildung 7.3: Die längste und eine nicht ganz so lange Kohlenstoffkette
Abbildung 7.4: Richtige und falsche Nummerierung der Kohlenstoff- Stammkette
Abbildung 7.5: Die Platzierung der Substituenten entlang der Stammkette
Abbildung 7.6: Die Trivialnamen häufiger Substituenten
Abbildung 7.7: Beispiel für mehrere identische Substituenten innerhalb eines Moleküls
Abbildung 7.8: Ein Alkan mit einem komplexen Substituenten
Abbildung 7.9: Richtige und falsche Nummerierung eines komplexen Substituenten
Abbildung 7.10: Die Stammkette des Alkans Heptan
Abbildung 7.11: Die Nummerierung der Stammkette
Abbildung 7.12: Hinzufügen einer tert-Butylgruppe an der richtigen Position
Abbildung 7.13: Die Methylgruppen werden an den richtigen Positionen hinzugefügt.
Abbildung 7.14: n-Hexan
Abbildung 7.15: Hinzufügen von Methylgruppen an das Pentan
Abbildung 7.16: Zwei unterschiedliche Methylpentane
Abbildung 7.17: Butan
Abbildung 7.18: Zwei Isomere des
Dimethyl-Butans
Abbildung 7.19: Die systematischen Namen der Isomere
Abbildung 7.20: Die Newman-Projektion
Abbildung 7.21: Newman-Projektionen der gestaffelten und ekliptischen Konformation des Ethans
Abbildung 7.22: Die ekliptische Konformation des Ethans
Abbildung 7.23: Die gestaffelte Konformation des Ethans
Abbildung 7.24: Newman-Projektion der C2–C3-Bindung des Butans
Abbildung 7.25: Konf
ormere des Butans, die durch die Rotation um die C2–C3-Bindung entstehen
Abbildung 7.26: Das Energiediagramm für eine Konformationsänderung des Butans
Abbildung 7.27: Häufige Cycloalkane
Abbildung 7.28: Die cis- und trans-Stereoisomere des 1,2-Dimethylcyclopentans
Abbildung 7.29: Sessel-Konformation des Cyclohexans
Abbildung 7.30: Schritt für Schritt zur Sessel-Konformation des Cyclohexans
Abbildung 7.31: Axiale und äquatoriale Wasserstoffe des Cyclohexans
Abbildung 7.32: Das Umklappen des Cyclohexan-Sessels
Abbildung 7.33: Sessel-Konformere des I
sopropylcyclohexans
Abbildung 7.34: Haworth-Projektion
Abbildung 7.35: Mögliche Stellungen von cis-Substituenten in Position 1 und 3 des Cyclohexans
Abbildung 7.36: Die diäquatoriale Konformation des cis-1,3-Dimethylcyclohexans
Abbildung 7.37: Die Chlorierung von Methan
Abbildung 7.38:
Kettenstart
Abbildung 7.39: Die Kettenfortpflanzung
Abbildung 7.40: Kettenabbruchschritte bei der Chlorierung von Methan
Abbildung 7.41: Primäre und sekundäre Wasserstoffatome im Butan
Abbildung 7.42: Die radikalische Chlorierung von Butan
Abbildung 7.43: Die relative Stabilität freier Radikale
Kapitel 8
Abbildung 8.1: Verbindungen, die aus Alkenen synthetisiert werden können
Abbildung 8.2: Doppelbindungsäquivalente für Moleküle mit drei Kohlenstoffatomen
Abbildung 8.3: Ein Molekül mit einem Doppelbindungsäquivalent von 4
Abbildung 8.4: Die Strukturen einiger Alkene.
Abbildung 8.5: Die beiden möglichen Positionen der Doppelbindung in Penten
Abbildung 8.6: Richtige und falsche Nummerierung eines langen Alkens
Abbildung 8.7: Richtige und falsche Nummerierung der Stammkette eines Alkens
Abbildung 8.8: Korrekte und die falsche Nummerierung eines Alkens in einem Ring
Abbildung 8.9: Nummerierung und Namensgebung eines Alkadiens mit zwei Methylgruppen als Substituenten
Abbildung 8.10: Die Trivialnamen einiger Alkene
Abbildung 8.11: cis- und trans-2-Penten
Abbildung 8.12: Zuweisen der E/Z-Stereochemie
Abbildung 8.13: Hoch oder niedrig?
Abbildung 8.14: Prioritätsbestimmung bei einem Unentschieden von Substituenten an einer Doppelbindung
Abbildung 8.15: Die Behandlung von Mehrfachbindungen mithilfe der Cahn–Ingold–Prelog-Regeln
Abbildung 8.16: Die relative Stabilität substituierter Alkene
Abbildung 8.17: Sterische Hinderung bei cis-Alkenen und die relativen Stabilitäten von cis- und trans-Alkenen
Abbildung 8.18: Das trans- und das cis-Isomer von Ethen-1,2-diol
Abbildung 8.19: Dehydrohalogenierung eines Alkylhalogenids
Abbildung 8.20: Die Dehydratisierung eines Alkohols
Abbildung 8.21: Die Wittig-Reaktion
Abbildung 8.22: Die Bildung des Phosphorans
Abbildung 8.23: Der Mechanismus der Wittig-Reaktion
Abbildung 8.24: Die Anlagerung von Halogenwasserstoffen an Alkene
Abbildung 8.25: Die Bildung eines Carbokations an dem am höchst substituierten Kohlenstoffatom (Markownikow-Produkt)
Abbildung 8.26: Die relative Stabilität von substituierten Carbokationen
Abbildung 8.27: Hyperkonjugation bei benachbarten Alkylgruppen
Abbildung 8.28: Resonanzstabilisierung von Allyl- und Benzylkationen
Abbildung 8.29: Die Addition von HCl an ein Alken
Abbildung 8.30: Der Mechanismus einer Umlagerung am Carbokation
Abbildung 8.31: Die Umlagerung eines Carbokations in einem kleinen Ring
Abbildung 8.32: Die Oxymercurierung-Demercurierung eines Alkens
Abbildung 8.33: Der Mechanismus der Oxymercurierung–Demercurierung eines Alkens
Abbildung 8.34: Die Hydroborierung eines Alkens
Abbildung 8.35: Der Mechanismus der Hydroborierung eines Alkens
Abbildung 8.36: Die Dihydroxylierung eines Alkens
Abbildung 8.37: Der Mechanismus der Dihydroxylierung eines Alkens
Abbildung 8.38: Die Bromierung eines Alkens
Abbildung 8.39: Der Mechanismus der Bromierung eines Alkens
Abbildung 8.40: Die Ozonolyse eines Alkens
Abbildung 8.41: Die Bestimmung der Produkte einer Ozonolyse im Schnellverfahren
Abbildung 8.42: Die Oxidation eines Alkens durch Kaliumpermanganat
Abbildung 8.43: Die Darstellung eines Cyclopropans aus einem Alken
Abbildung 8.44: Die Darstellung von Dichlorcarben
Abbildung 8.45: Die Anlagerung des Dichlorcarbens an ein Alken
Abbildung 8.46: Die Simmons-Smith-Reaktion
Abbildung 8.47: Die Darstellung eines Epoxids aus einem Alken
Abbildung 8.48: Die Hydrierung eines Alkens
Kapitel 9
Abbildung 9.1: Die systematischen Namen zweier Alkine
Abbildung 9.2: Die Trivialnamen einiger Alkine
Abbildung 9.3: Die π-Bindungen in Alkinen
Abbildung 9.4: Die korrekte Art, Alkine zu zeichnen
Abbildung 9.5: Die relativen Stabilitäten von Alkinen in kleinen Ringen
Abbildung 9.6: Die doppelte Dehydrohalogenierung aus Dihalogeniden
Abbildung 9.7: Die Bildung des Acetylid-Anions
Abbildung 9.8: Die Anlagerung des Acetylids
Abbildung 9.9: Einige der Verbindungen, die aus Alkinen synthetisiert werden können
Abbildung 9.10: Die doppelte Bromierung eines Alkins
Abbildung 9.11: Sättigung eines Alkins durch gasförmigen Wasserstoff
Abbildung 9.12: Die Verwendung des Lindlar-Katalysators zur Darstellung eines cis-Alkens
Abbildung 9.13: Die Darstellung eines trans-Alkens aus einem Alkin
Abbildung 9.14: Die Oxymercurierung eines Alkins
Abbildung 9.15: Die Hydroborierung eines Alkins
Kapitel 10
Abbildung 10.1: Eine Substitution
Abbildung 10.2: Zwei unterschiedliche Mechanismen der Substitution
Abbildung 10.3: Der S
N
2-Mechanismus
Abbildung 10.4: Nucleophile und elektrophile Anziehungskräfte
Abbildung 10.5: Das Energieprofil einer S
N
2-Reaktion
Abbildung 10.6: Die sterische Hinderung kann S
N
2-Reaktionen verhindern.
Abbildung 10.7: Basen als Nucleophile
Abbildung 10.8: Eine S
N
2-Reaktion von 2-Brombutan
Abbildung 10.9: Der Lösungsmittelkäfig, den ein protisches Lösungsmittel (Wasser) erzeugt
Abbildung 10.10: Abgangsgruppen in S
N
2-Reaktionen
Abbildung 10.11: Der S
N
1-Mechanismus
Abbildung 10.12: Das Energieprofil einer S
N
1-Reaktion
Abbildung 10.13: Die kleine Waschmaschine ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt
Abbildung 10.14: Substrate für S
N
1-Reaktionen
Abbildung 10.15: Stabilisierende Wechselwirkung eines protischen Lösungsmittels (Wasser) mit einem Carbokation
Abbildung 10.16: Die S
N
1-Reaktion eines tert-Alkylhalogenids
Abbildung 10.17: Die Eliminierung
Abbildung 10.18: Der E2-Mechanismus
Abbildung 10.19: Der E1-Mechanismus
Kapitel 11
Abbildung 11.1: Die Klassifizierung der Alkohole
Abbildung 11.2: Ein (bislang) namenloser Alkohol
Abbildung 11.3: Der erste Teil des Namens: Heptanol
Abbildung 11.4: Die Nummerierung der Kette
Abbildung 11.5: Die Identifizierung der Substituenten
Abbildung 11.6: Anlagerung von Wasser an ein Alken
Abbildung 11.7: Die Stärke unterschiedlicher Reduktionsmittel
Abbildung 11.8: Die Herstellung eines Alkohols durch Reduktion von Aldehyden und Ketonen
Abbildung 11.9: Darstellung eines Alkohols durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid
Abbildung 11.10: Die Herstellung von Grignard-Reagenzien
Abbildung 11.11: Ein Grignard-Reagenz
Abbildung 11.12: Der Mechanismus der Grignard-Reaktion
Abbildung 11.13: Die Bildung von Alkoholen durch Addition von Grignard-Reagenzien an Carbonylverbindungen
Abbildung 11.14: Die Dehydratation eines Alkohols
Abbildung 11.15: Die Williamson-Ethersynthese
Abbildung 11.16: Die Oxidation von Alkohole
n
Kapitel 12
Abbildung 12.1: Ein konjugiertes und ein isoliertes Alken
Abbildung 12.2: Zwei Resonanzstrukturen von Butadien
Abbildung 12.3: Die Mechanismen der 1,2- und der 1,4-Addition
Abbildung 12.4: Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Doppelbindungen
Abbildung 12.5: Der Mechanismus der Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 12.6: Bevorzugte Substituenten an Dienen und Dienophilen
Abbildung 12.7: Die s-cis und die s-trans-Formation
Abbildung 12.8: Die Stereochemie der Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 12.9: Die endo- und exo-Produkte einer Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 12.10: Eine Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 12.11: Die richtige Ausrichtung des Diens
Abbildung 12.12: Die richtige Nummerierung des Diens
Abbildung 12.13: Zwei Wege, eine Diels-Alder-Reaktion anschaulich darzustellen
Kapitel 13
Abbildung 13.1: Das Verhalten eines Alkens und von Benzol in Gegenwart von Brom
Abbildung 13.2: Die Resonanzstrukturen von Benzol
Abbildung 13.3: Benzol
Abbildung 13.4: Einige natürliche aromatische Ringverbindungen
Abbildung 13.5: Die Stabilitäten einiger Ringsysteme und ihrer offenkettigen Gegenstücke
Abbildung 13.6: Die p-Orbitale des Benzols
Abbildung 13.7: Der Frost-Kreis und das MO-Diagramm von Benzol
Abbildung 13.8: Bindende und antibindende Überlappung von p-Orbitalen
Abbildung 13.9: Die Molekül-Orbitale des Benzols
Abbildung 13.10: Der Frost-Kreis und das MO-Diagramm von Cyclobutadien
Abbildung 13.11: Die nicht planaren bzw. planaren Ringe von Cyclodecapentaen und Naphthalin
Abbildung 13.12: Cyclooctatetraen
Abbildung 13.13: Das nicht aromatische Cycloheptatrien-Molekül und das aromatische Cycloheptatrienyl-Kation
Abbildung 13.14: π-Elektronen an Heteroatomen
Abbildung 13.15: Cyclopentadien und Cycloheptatrien
Abbildung 13.16: Vergleich der Säurestärken zweier Ringsysteme
Abbildung 13.17: Vergleich der Basenstärke von Stickstoffatomen in Imidazol
Abbildung 13.18: Die Namen einiger substituierter Benzole
Abbildung 13.19: Ein P
henylring und eine Benzyl-Gruppe
Abbildung 13.20: Die Trivialnamen einiger substituierter Benzole
Abbildung 13.21: Die Namen häufiger Heteroaromaten
Abbildung 13.22: Der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution
Abbildung 13.23: Die Herstellung von Elektrophilen für die elektrophile aromatische Substitution
Abbildung 13.24: Die Bildung eines Carbokations
Abbildung 13.25: Die Friedel-Crafts-Alkylierung
Abbildung 13.26: Die Umlagerung des Cabokations in der Friedel-Crafts-Alkylierung
Abbildung 13.27: Die Bildung eines Acylium-Ions
Abbildung 13.28: Die Friedel-Craf
ts-Acylierung mit nachfolgender Reduktion
Abbildung 13.29: Die Reduktion einer Nitro-Gruppe und die Bildung eines Aryl-Amins
Abbildung 13.30: Die Oxidation mit Permanganat
Abbildung 13.31: Ortho, meta und para
Abbildung 13.32: Die Bromierung von Anisol
Abbildung 13.33: Die relative Stabilität intermediärer Carbokationen bei meta- und para-Substitution von Anisol
Abbildung 13.34: Die Addition von Brom an Nitrobenzol
Abbildung 13.35: Die relativen Stabilitäten von Carbokationen bei der para- und meta-Substitution von Nitrobenzol
Abbildung 13.36: π-Elektronendonatoren am Benzolring
Abbildung 13.37: 3-Brom-1-ethylbenzol
Abbildung 13.38: Die Synthese eines disubstituierten Benzols
Abbildung 13.39: Substitution an Seitenkette (SSS) oder Ring (KKK)
Abbildung 13.40: Die nucleophile aromatische Substitution
Abbildung 13.41: Der Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substitution
Abbildung 13.42: Reaktionen des instabilen intermediären Dehydrobenzols
Abbildung 13.43: Ein Beispiel für eine Addition an ein Arin (Dehydrobenzol)
Kapitel 14
Abbildung 14.1: Die grundlegenden Elemente eines Massenspektrometers
Abbildung 14.2: Die Ionisation von Molekülen in einem EIMS
Abbildung 14.3: Die Dissoziation von Radikal-Kationen (Molekülionen)
Abbildung 14.4: Das Innere eines Massenspektrometers
Abbildung 14.5: Das Massenspektrum von Pentan (C
5
H
12
)
Abbildung 14.6: Das Massenspektrum von 2-Chlorpropan (C
3
H
7
Cl)
Abbildung 14.7: Das Massenspektrum von Ethylbromid (C
2
H
5
Br)
Abbildung 14.8: Die Stickstoff-Regel
Abbildung 14.9: Günstige und weniger günstige Spaltung von Bindungen
Abbildung 14.10: α-Spaltung an einem Alkohol
Abbildung 14.11: α-Spaltung bei Aminen
Abbildung 14.12: α-Spaltung in Ethern
Abbildung 14.13: α-Spaltung an Carbonylgruppen
Abbildung 14.14: Die Dehydratisierung eines Alkohols
Abbildung 14.15: McLafferty-Umlagerung
Abbildung 14.16: Benzylspaltung
Abbildung 14.17: Die Fragmentierung von Alkenen
Abbildung 14.18: Das Massenspektrum von 2-Pentanon (C
5
H
10
O)
Abbildung 14.19: Eine α-Spaltung
Abbildung 14.20: Eine weitere Möglichkeit der α-Spaltung
Abbildung 14.21: McLafferty-Umlagerung
Kapitel 15
Abbildung 15.1: Bindungen verhalten sich wie Spiralfedern
Abbildung 15.2: Streck- oder Valenzschwingung
Abbildung 15.3: So funktioniert ein IR-Spektrometer
Abbildung 15.4: Die Absorptionsintensität von Bindungen
Abbildung 15.5: IR-inaktive Schwingungen
Abbildung 15.6: Die Absorptionsbereiche
häufiger Bindungstypen
Abbildung 15.7: Das IR-Spektrum von Hexan
Abbildung 15.8: Charakteristisch
e Absorptionen unterschiedlicher funktioneller Gruppen
Kapitel 16
Abbildung 16.1: Die Wirkung eines äußeren Magnetfelds auf die Orientierung des magnetischen Moments individueller Kerne
Abbildung 16.2: Der Einfluss der Stärke des äußeren Magnetfelds B
0
auf den Energieunterschied zwischen α- und β-Zustand
Abbildung 16.3: Die Schritte, die zur Messung von ΔE in einem NMR-Experiment nötig sind
Abbildung 16.4: Tetramethylsilan (TMS)
Abbildung 16.5: Ein hypothetisches NMR-Spektrum
Abbildung 16.6: Methanol
Abbildung 16.7: Butan
Abbildung 16.8: Symmetrien erkennen
Abbildung 16.9: Die Veränderung der chemischen Verschiebungen von Wasserstoffkernen (Protonen), die durch benachbarte elektronegative Substituenten hervorgerufen werden
Abbildung 16.10: Das induzierte Magnetfeld von Benzol in einem externen Magnetfeld
Abbildung 16.11: Die Wirkung der diamagnetischen Anisotropie in einem aromatischen Molekül
Abbildung 16.12: Näherungswerte für die chemischen Verschiebungen von Wasserstoffkernen (Protonen) in häufigen funktionellen Gruppen
Abbildung 16.13: Integrationskurven in einem
1
H-NMR-Spektrum
Abbildung 16.14: Die Messung der Höhe einer Integrationskurve
Abbildung 16.15: Das NMR-Spektrum von E
thanol mit den Zahlenverhältnissen der Wasserstoffkerne
Abbildung 16.16: Wasserstoffkerne, die miteinander koppeln – oder auch nicht
Abbildung 16.17: Die Kopplungskonstante J verschiedener Peaks
Abbildung 16.18: Ein Wasserstoffkern (Proton), der von nichtäquivalenten Wasserstoffkernen (Protonen) umgeben ist
Abbildung 16.19: Die Vorhersage von Aufspaltungsmustern
Abbildung 16.20: Aufspaltungsdiagramm für das Proton aus Abbildung 16.19:
Abbildung 16.21:
13
C-NMR-Spektrum von Buttersäure
Abbildung 16.22: Wertebereich für
13
C-NMR-Spektren
Kapitel 17
Abbildung 17.1: Die Vermessung der Integrationskurven mit dem Lineal
Abbildung 17.2: Eine vertrackte Struktur: Penta-2,3-Dien
Abbildung 17.3: Das NMR-Spektrum einer Verbindung mit der Summenformel C
8
H
8
O
2
Abbildung 17.4: Erwischt: Benzolring und Carboxylgruppe
Abbildung 17.5: Drei unterschiedliche disubstituierte Benzolringe
Abbildung 17.6: Die Symmetrie eines para-substituierten Benzolrings
Abbildung 17.7: Strukturfragmente
Abbildung 17.8: para-Toluylsäure
Abbildung 17.9: Die Kontrolle der vorhergesagten Struktur
Abbildung 17.10: IR- und NMR-Spektrum einer Substanz mit der Summenformel C
5
H
10
O
Abbildung 17.11: Da waren es noch zwei
Abbildung 17.12: Kontrolle eines Strukturvorschlags
Kapitel 19
Abbildung 19.1: Darstellung des Dynamits
Abbildung 19.2: Herstellung von Alkohol
Abbildung 19.3: Wöhler synthetisierte Harnstoff aus Ammoniumcyanat.
Abbildung 19.4: Weinsäure
Abbildung 19.5: Darstellung von Aldrin durch die Diels-Alder-Reaktion
Abbildung 19.6: Buckminster-Fulleren, Buckyball (Fußballmolekül)
Abbildung 19.7: Herstellung von Seife
Abbildung 19.9: Penicillin
Abbildung 19.10: Teflon
Anhung A
Abbildung A.1: Eine Aufgabe zu mehrstufigen Synthesen
Abbildung A.2: Die Lösung einer Aufgabe zu mehrstufigen Synthesen
Abbildung A.3: Der Vergleich der Kohlenstoffgerüste
Abbildung A.4: Eine Aufgabe zur Synthese
Abbildung A.5: Reaktionen zur Herstellung von Alkenen
Abbildung A.6: Eine vollständige Retrosynthese
Anhung B
Abbildung B.1: Beispiel zur Entwicklung eines Reaktionsmechanismus
Abbildung B.2: Ein kleiner Schritt für die Menschheit …
Abbildung B.3: Die Bildung eines Carbokations
Abbildung B.4: Achten Sie bei kationischen Mechanismen auf Umlagerungen.
Abbildung B.5: Die Bildung des Alkens
Kapitel 2
Tabelle 2.1: Die Einteilung der chemischen Bindungen.
Tabelle 2.2: Regeln zur Bestimmung der Hybridisierung.
Kapitel 4
Tabelle 4.1: Ungefähre pK
S
-Werte häufiger Säuren.
Kapitel 7
Tabelle 7.1: Die Namen geradkettiger Alkane
Tabelle 7.2: Präfixe für identische Gruppen
Kapitel 10
Tabelle 10.1: Vergleich zwischen S
N
1- und S
N
2-Reaktionen
Kapitel 13
Tabelle 13.1: Zahlen von π-Elektronen
Tabelle 13.2: Eigenschaften von Substituenten an aromatischen Ringen
Kapitel 15
Tabelle 15.1: IR-Absorptionen gebräuchlicher funktioneller Gruppen
Kapitel 17
Tabelle 17.1: Häufige Molekülfragmente
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Inhaltsverzeichnis
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E1
Wenn Menschen über Chemikalien nachdenken, sind die ersten Assoziationen, die ihnen einfallen, meist negativ. Sie denken an Substanzen, die im Gegensatz zur Natur stehen – an Pestizide, an Umweltverschmutzung, Nervengase, chemische Waffen oder an Karzinogene und Toxine.
Aber die meisten Chemikalien spielen in der Natur eine positive Rolle. Wasser und Zucker sind Chemikalien. Warum sind diese Chemikalien so wichtig? Zum Beispiel sind beide im Bier enthalten, das ist doch schon etwas. Auch die Enzyme der Hefe sind nützlich; sie finden bei der Gärung Verwendung, und ohne Sie könnten wir kein Bier brauen. Ethanol ist die Chemikalie, die für die Wirkung des Biers auf den menschlichen Körper verantwortlich ist. Mit diesen drei typischen Beispielen von Chemikalien habe ich hoffentlich alle Ihre Vorbehalte ausgeräumt.
Wer schlecht über alle Chemikalien denkt, muss eigentlich mit einem Selbstekel leben, da der menschliche Körper ein großer Behälter voller Chemikalien ist. Ihre Haut setzt sich aus Chemikalien zusammen, ebenso wie Ihr Herz, Ihre Nieren, Ihre Lunge und alle Ihrer Organe und Gliedmaßen. Die meisten Chemikalien in Ihrem Körper – und natürlich auch die aller anderen Lebewesen – sind nicht irgendwelche beliebigen Chemikalien, sondern es sind organische Chemikalien. Jeder, der sich für die Funktionsweise von Lebewesen (oder die Chemie von Wein und Bier) interessiert, bekommt es mit der organischen Chemie zu tun.
Historisch gesehen war der Umgang mit diesem Thema nicht immer glücklich. Viele angehende Mediziner und Chemiestudenten, haben sich an der organischen Chemie die Zähne ausgebissen.
Ein Teil der Schwierigkeiten entsteht durch die Vorurteile der Studenten gegenüber der organischen Chemie. Ich muss zugeben, dass ich ebenfalls Vorbehalte hatte, als ich mit meinem Studium begann. Die Organikvorlesung stellte ich mir als todlangweilige Veranstaltung vor, in der ich stundenlang mit unsinnigen Daten über die Elemente vollgestopft würde, ein unverständliches, monotones Dauergemurmel, nur unterbrochen vom Kratzen der Kreide, die seitenlange, komplizierte mathematische Gleichungen an die Tafel entstehen ließe. Und natürlich Strukturen: Strukturen, Reaktionsgleichungen, Strukturen, Reaktionsgleichungen … bis zum Erbrechen. Ich dachte, als Student könne man in dieser Wissenschaft nur erfolgreich sein, wenn man dicke Hornbrillen, Krawatten mit dem Periodensystem und Kunstlederschuhe mit Klettverschlüssen trägt.
Meine Vorbehalte über die Vorlesungen waren schon groß, aber das war noch gar nichts im Vergleich zu meinen Vorbehalten gegenüber den Labors. Ich hatte Angst vor den Praktika. Ich dachte, dass alle Chemikalien genau in dem Augenblick verdunsten würden, in dem ich den Praktikumsaal beträte, auf mir kondensieren und in meine Haare, Poren und Nägel vordringen würden. Meine Haut wäre sofort von einem grässlichen Ausschlag bedeckt, würde sich in trockenen Schuppen ablösen, und meine Haare würden ausfallen. Meine Süße würde sich vor meinem Aussehen ekeln und mich allein sitzen lassen.
Zum Glück habe ich mich geirrt. Ich war positiv überrascht, dass ich die organische Chemie in Wirklichkeit mochte. Das machte einfach Spaß, es war toll. Die Arbeit im Laboratorium und die Herstellung von neuen Substanzen waren viel weniger gefährlich als ich angenommen hatte. Stattdessen waren sie interessant und abwechslungsreich. Auch was die Mathematik angeht, hatte ich schief gelegen. Wenn Sie bis elf zählen können, ohne sich die Schuhe ausziehen zu müssen, werden Sie mit der Mathematik der organischen Chemie keine Probleme haben. Meine Meinung änderte sich in dem Moment, als ich aufhörte, mich gegen die organische Chemie zu wehren, meine Vorbehalte ablegte und meine Einstellung änderte. Das war der Punkt, an dem ich wirklich anfing, die Organik zu mögen.
Ich hoffe, Sie werden sich entschließen, die organische Chemie von Anfang an zu akzeptieren und sich mit ihr anzufreunden (nur anfreunden – Sie müssen sie nicht gleich heiraten). Wenn das der Fall ist, wird Ihnen das Buch ein unverzichtbarer Helfer sein und Ihnen ohne langwieriges Vorspiel die Fakten vermitteln, die in der Organik wirklich angesagt sind.
Mit Organische Chemie für Dummies habe ich ein Buch geschrieben, das ich am Anfang meines Studiums auch gerne gehabt hätte. Das Buch ist daher praktisch ausgerichtet. Das Buch soll kein Lehrbuch sein oder eines ersetzen. Stattdessen soll es ergänzend zu einem Lehrbuch die wichtigsten Punkte verdeutlichen. Während ein Lehrbuch Ihnen Wissen im Stil »Fakten, Fakten, Fakten« vermittelt und Sie am Ende eines Kapitels mit einer Menge ungelöster Fragen im Gepäck mutterseelenallein zurücklässt, ist dieses Buch ein Vermittler, ein Übersetzer, und führt Sie schnurstracks zu den grundlegenden Sachverhalten eines bestimmten Themas. Es geht ans Eingemachte und liefert Ihnen praktische Lösungsansätze, die Ihnen bei der Behandlung von Fragestellungen in der organischen Chemie über den Weg laufen werden.
Die meisten Studenten haben keine Ahnung davon, wie man an die Aufgabenstellungen der organischen Chemie herangeht, da so viele Aspekte mit einbezogen werden müssen. Wo ist der geeignete Punkt, eine Aufgabe zu knacken? Wonach muss man Ausschau halten? Welche interessanten Kleinigkeiten (das heißt: schmutzige Tricks) bauen Professoren in Klausuraufgaben ein, und was ist die beste Strategie, um an eine spezielle Frage heranzugehen? Das Buch kann natürlich nicht auf jedes Problem eingehen, mit dem Sie in der organischen Chemie konfrontiert werden, aber es beinhaltet Themen, die nach meiner Erfahrung bei Studenten immer zu Verständnisproblemen führen. Zu diesen Themen gehören die Resonanz, die Stereochemie, die Mechanismen und Synthesen und die Spektroskopie.
Außerdem soll das vorliegende Buch Ihnen einen Einblick geben, wie man Aufgaben der Organik logisch behandeln kann. Es hilft Ihnen, Ihre Gedanken logisch zu ordnen, und zeigt Ihnen die Denkweise, die Sie an den Tag legen müssen, um neuen Herausforderungen in der Organik ins Auge blicken zu können. So lernen Sie schwimmen und werden nicht panisch, wenn Sie jemand in das tiefe Wasser unter dem 10 m Sprungturm geschubst hat.
Ich zeige Ihnen auch, welche grundlegenden Prinzipien die organische Chemie besitzt. Ich verwende eine vertraute und einfach zu verstehende Sprache, gepaart mit klärenden Analogien, um Ihnen den steinigen Weg in den Jargon der Organik zu ebnen. Das Buch ist sowohl für Studenten des ersten Semesters der organischen Chemie, als auch für alle die geeignet, die an dem Thema interessiert sind, unabhängig von einem Studium oder einer Vorlesung.
Wenn Sie die Grundlagen der organischen Chemie verstanden haben und die Aufgaben dort lösen können, dann können Sie ruhigen Gewissens behaupten, die Welt läge zu Ihren Füßen, weil Sie die Einführung in die organische Chemie gemeistert haben. Und das ist keine kleine Leistung!
An verschiedenen Stellen des Buchs verwende ich den Ausdruck »Organiker-Sprech«, um den typischen Jargon der Organiker zu kennzeichnen. Dieser Jargon wirkt häufig abschreckend und unverständlich auf den Uneingeweihten (wie jeder Jargon, der etwas auf sich hält) und verschleiert das Thema eher als dass er es erklärt. Ich verrate Ihnen, was das jeweils in verständlicher Sprache bedeutet.
In diesem Buch setze ich voraus, dass Sie in der Vergangenheit schon einmal mit Chemie zu tun gehabt haben und dass Ihnen die grundlegenden Prinzipien der Chemie vertraut sind. Ich gehe davon aus, Sie wissen was das Periodensystem der Elemente ist – siehe die Schummelseite am Anfang des Buchs – und halten es nicht für einen Monatskalender. Auch gehe ich davon aus, dass Sie wissen was Atome sind und wie sie aufgebaut sind (Neutronen, Protonen und Elektronen), und ich erwarte, dass Sie etwas über die chemische Bindung und chemische Reaktionen wissen. Die Kinetik (Geschwindigkeitsgesetze und Geschwindigkeitskonstanten) und das chemische Gleichgewicht sollten für Sie keine Unbekannte sein. Ideal wäre es, wenn Sie schon zwei Semester anorganischer, analytischer und physikalischer Chemie hinter sich gebracht hätten. (Für den Fall, dass Ihre Grundkenntnisse in Chemie etwas eingerostet sind, können Sie sie in Kapitel 2 auffrischen. Dort erkläre ich Ihnen alles, was Sie für die Organik benötigen.)
Weiterhin nehme ich an, dass Sie das Buch mit der Absicht lesen, die entscheidenden Punkte der organischen Chemie zu verstehen, und dass Sie speziell daran interessiert sind, Fragestellungen zu lösen, die in der organischen Chemie auftauchen (das ist besonders für Ihre Klausuren und Ihr Grundstudium wichtig). Da Sie ein etwas dünneres Buch als »Krieg und Frieden« vor sich haben, können hier nicht alle Themenbereiche abgehandelt werden. Stattdessen lernen Sie die Grundlagen, die für das Verständnis der organischen Chemie unabdingbar sind.
Schließlich nehme ich noch an, dass Sie ein Buch lesen wollen, das in einem einfachen, leicht verständlichen Deutsch geschrieben ist, ohne den ganzen akademischen Jargon und das gelehrte Brimborium. Vielleicht sind Sie auch einfach nicht das ganz große Genie in Chemie und wollen ein knappes Nachschlagewerk, das Ihnen die wichtigsten Punkte noch einmal verständlich erklärt und das ganze Thema etwas erfreulicher macht (oder weniger schmerzhaft, je nachdem).
Ich habe das Buch in sechs Teile gegliedert, und jeder Teil besteht aus mehreren Kapiteln. Ich habe bei der Gliederung die Anordnung verwendet, die auch in Lehrbüchern häufig vorkommt. Wenn Sie möchten, können Sie das Buch als Ergänzung zur Vorlesung oder zu den Lehrbüchern lesen, um die wichtigsten Aspekte noch einmal Revue passieren lassen. Jedes Kapitel innerhalb des Buches ist modular aufgebaut. Sie können mit dem Lesen an einer beliebigen Stelle beginnen, ohne dass Ihnen die Informationen aus vorhergehenden Kapiteln fehlen werden.
Am Ende des Buches finden Sie Anhänge, die alle Tipps und Tricks enthalten, wie Sie Reaktionsmechanismen und mehrstufige Synthesen lösen können. Wie die einzelnen Kapitel, sind auch die Anhänge modular aufgebaut, und eine Kenntnis vorangegangener Kapitel ist nicht unbedingt nötig.
In diesem Teil führe ich Sie in die Welt der organischen Chemie ein. Ich definiere die organische Chemie, erkläre Ihnen, wann ein Molekül organisch ist, und erzähle etwas darüber, was Organiker den ganzen Tag so treiben (abgesehen davon, dass sie ihre billigen Kugelschreiber in ihre Hemdtasche stecken). Außerdem wiederhole ich die Grundlagen der chemischen Bindung, der Orbitale und der Elektronenkonfiguration.
Ich mache Sie mit der Sprache der organischen Chemie vertraut, in der Bilder und Strukturen wichtiger als Worte sind. Ich vermittle Ihnen, wie Organiker miteinander unter Verwendung von Formeln (Lewis-Formeln oder Kurzformeln bis hin zu den Skelettformeln) kommunizieren, und ich zeige Ihnen, wie man jede dieser Strukturen korrekt zeichnet. Weiter gebe ich Ihnen einen Einblick in die verzwickten Resonanzstrukturen, die von den Organikern gerne verwendet werden, um die Studenten zu verwirren (und, wie einige behaupten, einen Fehler bei der Darstellung gewisser Elektronen bei der Verwendung von Lewis-Formeln zu korrigieren).
Da fast alle organische Reaktionen Säure-Base-Reaktionen sind, erörtere ich die wichtigsten Aspekte der Säure-Base-Chemie und zeige Ihnen, wie Sie die relative Säure- und Basestärke quantitativ bestimmen können. Die funktionellen Gruppen (oder die Reaktivitätszentren), die die Reaktivität eines Moleküls bestimmen, werden genau wie die wichtigsten Substanzklassen, die Sie kennen müssen, gleich zu Anfang des Buches behandelt.
Das Kapitel ist die Aufwärmrunde, der Eisbrecher, das Händeschütteln.
In diesem Teil behandle ich die organischen Moleküle, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff als Elemente enthalten – die Kohlenwasserstoffe. Dazu gehören die Alkane (Moleküle mit Einzelbindungen zwischen Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen), die Alkene (Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) und die Alkine (Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen). Ich mache Sie mit der Nomenklatur organischer Moleküle bekannt und spreche über die Reaktionen, die diese Moleküle eingehen.
Weiter erkläre ich Ihnen hier den Begriff der Konformation, das heißt, die verschiedenen Arten, wie Moleküle sich biegen und verdrehen können, sowie die Stereochemie, also die Art und Weise, wie sich Bindungen im Raum anordnen können. Ich zeige Ihnen, wie Moleküle Bindungen zu sich selbst bilden und so Ringe erzeugen können. Dann warten Sie mal ab, ob ich ausreichend Selbstdisziplin besitze und kein preiswertes Plagiat vom Herrn der Ringe inszeniere.
Funktionelle Gruppen sind die Reaktivitätszentren in Molekülen. Einige der wichtigsten sind die Alkohole, die Halogene und die aromatischen Verbindungen. Ich bespreche jede funktionelle Gruppe und beleuchte ihre Eigenschaften und Reaktionen. Auch hier komme ich nochmals auf die Stereochemie organischer Moleküle zurück – wie die Atome im dreidimensionalen Raum angeordnet sind – und erkläre Ihnen, wie die Anordnung der Atome im Raum sich bei bestimmten chemischen Reaktionen verändert.
Wie bestimmen Sie die Struktur einer Verbindung, wenn Sie nur ein nichtssagendes weißes Pulver vor sich haben? Wie erkennen Sie, ob Sie aus Ihrer Synthese das richtige Produkt erhalten haben? In diesem Teil zeige ich Ihnen, wie Organiker die Struktur eines Moleküls mit einer besonderen Technik bestimmen, der Spektroskopie (eine Methode, die misst, wie Licht und Moleküle wechselwirken). Bei der Massenspektrometrie werden die Moleküle in ihre Einzelteile zerlegt, und alle diese Bruchstücke werden einzeln gewogen. Ich zeige Ihnen, wie Sie aus diesen Methoden Hinweise auf die Struktur einer unbekannten Verbindung erhalten.
Im Top-Ten-Teil finden Sie so einiges, was das Herz des (organischen) Chemikers (hoffentlich) erfreut. Ich habe zehn unglaubliche Entdeckungen und zehn spannende und informative Webseiten zusammengestellt, die Ihnen helfen sollen, Ihren Weg durch die Organik zu finden.
In den Anhängen finden Sie Anleitungen, wie Sie Reaktionsmechanismen und mehrstufige Synthesen lösen können. Diese Anleitungen werden für Sie nützlich sein, wenn Sie die Reaktionen der organischen Substanzen verstanden haben. Außerdem habe ich ein Glossar eingefügt, um Ihren organischen Wortschatz immer auf dem Laufenden zu halten.
Dieses Symbol verwende ich, wenn ich Ihnen zeitsparende Tipps gebe.
Mit diesem Symbol weise ich nochmals auf wichtige Punkte hin. Nicht nur, um Ihr Gedächtnis aufzufrischen, sondern auch, um auf ganz wichtige Aspekte hinzuweisen, die Sie sich merken müssen.
Ich versuche stets, nicht zu technisch zu werden, daher werden Sie dieses Symbol nicht häufig sehen. Ich gebrauche es, wenn ich einen Sachverhalt etwas genauer erläutere. Wenn Sie möchten, können Sie diesen Bereich überspringen.
Am Ende fast aller Kapitel finden Sie Übungsaufgaben, die mit diesem Symbol gekennzeichnet sind. Die zugehörigen Lösungen finden Sie hinten im Buch.
Kurz gesagt: Von hier aus können Sie gehen, wohin Sie möchten. Alle Kapitel des Buches sind modular konzipiert, und daher können Sie beliebig hin und her springen, und sich den Kapiteln widmen, die Sie als wichtig erachten. Vielleicht haben Sie Schwierigkeiten mit einem speziellen Sachverhalt, wie dem Zeichnen von Resonanzstrukturen oder der Bestimmung von Molekülstrukturen mit Hilfe der NMR-Spektroskopie? Dann springen Sie direkt zu dem Kapitel, das dieses Thema behandelt. Wenn Sie möchten, können Sie das Buch auch von vorne bis hinten durchlesen und es als eine Art Dolmetscher zu einem Lehrbuch verwenden.
Wenn Sie verstanden haben, worauf es in der Organik ankommt, und eine solide Grundlage der allgemeinen Chemie besitzen – Ihnen also Begriffe wie Elektronenkonfiguration, Orbitale und Bindungen vertraut sind – können Sie die ersten beiden Kapitel auslassen und direkt in Kapitel 3 eintauchen, in dem Sie das Zeichnen organischer Strukturen lernen. Oder Sie nutzen die ersten Kapitel, um einen schnellen Überblick zu bekommen und Ihr Gedächtnis aufzufrischen (Semesterferien haben die unangenehme Eigenschaft, die Erinnerung komplett auszuradieren).
Behalten Sie stets im Hinterkopf, dass die Anhänge am Ende des Buches wertvolle Hinweise für mehrstufige Synthesen und Reaktionsmechanismen sowie ein Glossar chemischer Begriffe enthalten. Fragen zu Reaktionsmechanismen und mehrstufigen Synthesen tauchen in den Organik-Klausuren häufig auf. Daher sollten Sie den Anhang unbedingt nutzen, wenn Ihr Dozent chemische Reaktionen behandelt. Gerade zu Beginn Ihres Studiums ist der Abschnitt »Zehn Tipps, um in der Organik zu überleben« hilfreich, den Sie im Top-Ten-Teil finden.
Das Buch gehört Ihnen. Nutzen Sie es so, dass es Ihnen hilft.
Teil I
IN DIESEM TEIL …
Organische Substanzen sind in der Natur allgegenwärtig. Sie finden sie in allen Lebewesen, in der Luft, die Sie atmen, in Lebensmitteln, die Sie essen, und Sie finden sie in der Kleidung, die Sie tragen. Kurz gesagt: Sie können ihnen nicht entkommen. In diesem Teil führe ich Sie in die Welt der organischen Verbindungen ein, sage Ihnen, was organische Substanzen organisch macht, zeige Ihnen, wie Sie organische Moleküle zeichnen können, und erkläre, wie organische Moleküle aufgebaut sind.
Kapitel 1
IN DIESEM KAPITEL
Vororganische Ängste bewältigen
Definition der organischen Chemie
Die Geheimnisse des Kohlenstoffs knacken
Was Organiker so treiben
Die organische Chemie ist eine Tyrannin, über die Sie sicherlich schon viel gehört haben. Sie ist Ihnen schon häufig im Traum begegnet. Sie ist bestialisch und unglaublich schwierig. Sie ist unangenehm und stinkt fürchterlich nach billigem Parfüm. In diesem Kapitel führe ich Sie in die organische Chemie ein, und ich bin sicher, dass Sie alle Schauermärchen vergessen werden, die Sie über dieses Thema gehört haben.
In diesem Kapitel beweise ich Ihnen, dass die scheußlichen Gerüchte über die organische Chemie (größtenteils) erfunden sind. Ich erkläre Ihnen, was organische Chemie eigentlich ist und warum Sie kostbare Stunden Ihres Lebens dem Studium dieser interessanten Wissenschaft opfern sollten. Ich zeige Ihnen, dass die Erkundung der organischen Chemie eine wirklich lohnende und angenehme Entdeckungsreise ist, und dass diese Reise keineswegs nur bergauf geht.
Obwohl die Organik ein sehr wichtiges und bedeutendes – und für viele auch ein sehr vergnügliches – Fach ist, weiß ich, dass die organische Chemie besonders einschüchternd ist, wenn Sie sich ihr zum ersten Mal nähern. Vielleicht haben Sie beim Kauf des Lehrbuchs schon erlebt, was viele Organik-Veteranen als »Die Erfahrung« bezeichnen. Als Sie das Buch in der Buchhandlung aus dem Regal genommen haben. Als Sie alle Muskeln anspannen mussten, um die Schwarte halten zu können. Als beim flüchtigen Durchblättern des Buchs die Angst in Ihnen aufstieg, die Angst, dass Sie all die unzähligen Seiten würden lesen müssen. Und die Erkenntnis, dass diese Lektüre wohl weniger kurzweilig als »Räuber Hotzenplotz« und »Pippi Langstrumpf« werden würde.
Sicher sieht das erst einmal sonderbar aus, wenn Sie eine beliebige Seite des Buchs öffnen, auf der sich bizarre chemische Strukturen und gebogene Pfeile tummeln und zahllose Tabellen Sie mit undefinierbaren Zahlenwerten fast erschlagen, und bei Ihnen das dumpfe Gefühl aufkommt, das alles auswendig lernen zu müssen. Ich gebe zu, die organische Chemie ist ein wenig furchteinflößend.
Organische Moleküle regeln unsere Lebensprozesse wie den Stoffwechsel, die genetische Kodierung und die Energiespeicherung. In der Natur spielen organische Moleküle eine verrückte Seifenoper. Sie sind das Medium für viele Drehungen und Wendungen, für Betrug, Verrat, strategische Allianzen, für Romanzen und sogar für Krieg.
Nehmen Sie zum Beispiel die Pflanzen. Sie scheinen so wehrlos. Wenn ein Raubtier kommt und die Pflanzenblätter zum Mittagessen verspeisen möchte, kann die Pflanze nicht ihre Taschen packen und sich aus dem Staub machen. Sie ist an ihrem Platz festgenagelt und kann sich nicht wehren. Oder doch? Obwohl Pflanzen schutzlos erscheinen, sind sie es in Wirklichkeit nicht. Viele Pflanzen erzeugen scheußliche organische Verbindungen, die sehr unangenehm schmecken oder sogar giftig sind (schon als Kind war mir bewusst, dass Rosenkohl etwas ähnliches enthält). Feinde, die einmal von diesen köstlichen Verbindungen gekostet haben, werden in Zukunft von diesem Genuss Abstand nehmen (wenn sie überhaupt noch so etwas wie eine Zukunft haben).
Die Produktion von Giftstoffen, um nicht aufgefressen zu werden, ist schon gemein genug. Aber viele Pflanzen verwenden Verteidigungsstrategien, die noch viel bösartiger sind. Bestimmte Pflanzenarten bemerken, wenn sich eine Raupe dafür entschieden hat, ihre Blätter zu vertilgen (sie können die Raupe zwar nicht sehen, aber sie erkennen bestimmte organische Moleküle, die im Speichel der Raupe enthalten sind!). Wenn die Pflanze entdeckt, dass sich eine Raupe an ihren Blättern zu schaffen macht, stößt die Pflanze flüchtige organische Substanzen aus, die speziell dafür entworfen sind, Wespen anzuziehen. Wenn die Wespen nachsehen, was da los ist, entdecken sie die Raupen, die die Pflanze fressen wollen. Das Schicksal der Pflanze ist den Wespen natürlich völlig egal, aber die weiblichen Wespen brauchen einen guten Platz, um ihre Eier abzulegen. Und was könnte ein gemütlicheres Kinderzimmer sein als das Innere einer fetten, saftigen Raupe?
Wenn eine Wespe eine Raupe entdeckt, stürzt sie herab, landet auf dem Rücken der Raupe, sticht und betäubt sie und legt dann ihre Eier in der Raupe ab! Bald darauf schlüpfen die jungen Wespen-Larven aus ihren Eiern und vertilgen die Raupe von innen zum Frühstück. Zufrieden kauend bahnen sich die jungen Larven ihren Weg von innen nach außen, um sich außerhalb der Raupe zu verpuppen und zur neuen Wespe zu werden. Die Wespe hat sich vermehrt und ihre kleine Nachkommenschaft mit Futter versorgt, und die Pflanze wird von ihren Schädlingen befreit – ein sonderbares Bündnis zwischen Wespe und Pflanze, vermittelt durch organische Moleküle. Das ist nur eine Episode in der endlosen Seifenoper der Natur: produziert, finanziert und unterstützt von organischen Molekülen.
Vermutlich haben sich die meisten Studenten zu Beginn ihres Studiums so gefühlt und wahrscheinlich sogar ihre Professoren, bevor sie Professor wurden. Sie sind also nicht allein. Aber Sie können mir glauben, dass die organische Chemie nicht so hart ist, wie sie aussieht. Diejenigen, die kontinuierlich ihr Lernpensum erfüllen – das ist allerdings nicht wenig – und nicht zurückfallen, werden fast immer als Gewinner den Platz verlassen. (Im Kapitel 18 erhalten Sie wertvolle Tipps, wie Sie die Organik meistern können.) Die organische Chemie belohnt die harten Arbeiter (wie Sie) und bestraft unbarmherzig die Faulen (die anderen in Ihrer Klasse). Wenn Sie viel lernen, werden Sie auch nicht durchfallen.
Ich hoffe, das ganze Gerede hat Ihrem Enthusiasmus keinen Dämpfer verpasst, denn die organische Chemie ist klasse. Wenn Sie organische Chemie lernen, lernen Sie etwas über sich selbst, denn alle Lebewesen sind aus organischen Molekülen zusammengesetzt und benötigen organische Substanzen, um zu funktionieren. Schwärme von organischen Molekülen sind gerade damit beschäftigt, Ihre Körperfunktionen aufrechtzuerhalten – sie versorgen Ihr Gehirn mit Nährstoffen, halten Ihre Neuronen unter Dampf und helfen Ihren Muskeln, damit Sie Ihren Mund öffnen und schließen können – und das ist nur eine kleine Auswahl dessen, wozu organische Substanzen in der Lage sind.
Menschen sind fast komplett aus organischen Molekülen aufgebaut (jedenfalls alle Weichteile), von den Muskeln über das Haar und die inneren Organe bis zu den Fettpolstern, die Sie immer schön warm halten, wenn Sie lange lauwarme Sommernächte durchfeiern (manche sind damit etwas reicher gesegnet als andere). Organische Moleküle können ganz klein sein wie das Kohlendioxid, das Sie ausatmen und das aus nur drei Atomen besteht, oder sie können riesig sein, wie die DNA, die Ihre molekulare Gebrauchsanweisung ist und aus Millionen von Atomen besteht.
Aber was ist die Gemeinsamkeit all dieser Moleküle? Was genau macht ein Molekül organisch? Die Antwort liegt in einem einzelnen, wertvollen Atom: dem Kohlenstoffatom. Alle organischen Moleküle enthalten Kohlenstoff, und das Studium der organischen Chemie ist das Studium von Molekülen, die Kohlenstoff enthalten (aus historischen Gründen werden jedoch die Kohlensäure und ihre Salze, die Carbonate und Hydrogencarbonate, nicht zur organischen Chemie gerechnet). Die organische Chemie untersucht, welche Arten von Reaktionen diese Moleküle auszeichnen und wie sie zusammengesetzt sind. Wenn diese Prinzipien bekannt sind, können sie auf eine Vielzahl von Einsatzgebieten angewendet werden: die Herstellung von wirksamen Medikamenten, besseren Kunststoffen, Materialien für kleinere und noch schnellere Computerchips, leuchtenden Farbstoffen, Färbemitteln, Beschichtungen und Polymeren, Millionen andere Dinge, die helfen, unsere Lebensqualität zu verbessern.
Die Abgrenzung der organischen Chemie ist letztlich willkürlich. Hier gelten dieselben Grundprinzipien der Chemie, die auch für anorganische Verbindungen gelten. Dieser Zusammenhang der Zweige der Chemie ist eine relativ neue Einsicht, die die falsche Annahme des Vitalismus ablöste, das Postulat, organische Moleküle müssten aus der Natur stammen und könnten nicht auf synthetischem Wege hergestellt werden (Genaueres dazu erfahren Sie im Kapitel 20 bei Friedrich Wöhler). Trotz der Ablösung dieser Theorie halten sich Chemiker immer noch an die historisch gewachsene Einteilung der Chemie, die die Chemie in physikalische Chemie, anorganische Chemie, analytische Chemie, organische Chemie und Biochemie aufteilt. Diese Grenzen lösen sich aber langsam auf und dienen heute hauptsächlich noch dazu, um die Menge des Stoffs gerade für Studenten sinnvoll zu gliedern.
Es ist faszinierend, dass bei der Vielzahl aller Elemente im Weltall der Kohlenstoff als Grundbaustein aller Lebewesen ausgewählt wurde. Was macht Kohlenstoff so speziell, so einzigartig? Was macht ihn als Grundlage des Lebens geeigneter als die anderen Elemente? Was macht dieses Atom so wichtig, dass sich ein komplettes Fachgebiet um dieses einzelne Atom dreht, während die Chemie aller anderen Elemente in einen großen (als anorganische Chemie bezeichneten) Eintopf geworfen wird? Ist Kohlenstoff vergleichen mit anderen Elementen wirklich so speziell, dass er als Grundlage des Lebens ausgewählt werden musste?
Kurz gesagt: ja. Kohlenstoff ist ein ganz besonderes Element, und seine Nützlichkeit liegt in seiner Vielseitigkeit. Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen. Daher können Moleküle, die Kohlenstoff enthalten, sehr unterschiedlich und sehr kompliziert gebaut sein. Außerdem ermöglichen Kohlenstoffverbindungen einen perfekten Kompromiss zwischen Stabilität und Reaktionsfähigkeit. Kohlenstoffbindungen sind weder zu stark noch zu schwach. Stattdessen verkörpern sie, was Chemiker als goldenen Mittelweg bezeichnen. Die Bindungen, die der Kohlenstoff ausbildet, sind weder »zu heiß« noch »zu kalt,« sie sind »gerade richtig.« Wenn die Bindungen zu stark wären, wäre Kohlenstoff unreaktiv und für Organismen nutzlos. Wenn sie zu schwach wären, wären sie instabil und damit ebenfalls von begrenztem Wert. Stattdessen liegen die Bindungen des Kohlenstoffs zwischen beiden Extremen: weder zu stark noch zu schwach, sind sie das Rückgrat des Lebens.
Außerdem ist Kohlenstoff eines der wenigen Elemente, das stabile Bindungen mit sich selber ausbilden kann. Er ist zudem im Stande, mit vielen anderen Elementen Bindungsverhältnisse einzugehen. Kohlenstoffbindungen können sogar Ringe bilden (siehe Kapitel 7). Wegen dieser Fähigkeit, mit sich selbst und anderen Elementen Verbindungen einzugehen, kann Kohlenstoff eine unzählbare Reihe von Molekülen bilden. Viele Millionen von organischen Verbindungen sind bereits synthetisiert und charakterisiert worden und zweifellos werden viele weitere Millionen noch entdeckt werden (vielleicht durch Sie!).
Wie das Gebiet der Chemie in verschiedene Zweige aufgeteilt werden kann, kann auch die organische Chemie in Spezialgebiete eingeteilt werden. Die spezialisierten Organiker, die in diesen verschiedenen Gebieten arbeiten, illustrieren die Vielfalt der organischen Chemie und ihrer Verbindung zu anderen Bereichen der Chemie wie der physikalischen Chemie, der Biochemie oder der anorganischen Chemie.
Synthese-Chemiker (den Kalauer »synthetischer Chemiker« verkneife ich mir an dieser Stelle) beschäftigen sich mit der Herstellung organischer Moleküle. Synthese-Chemiker interessieren sich besonders dafür, aus preiswerten und einfach verfügbaren Ausgangsmaterialien wertvolle Produkte herzustellen. Einige Synthese-Chemiker widmen sich der Entwicklung von Verfahren, die von anderen für die Synthese komplizierter Moleküle verwendet werden können. Sie wollen allgemeine Methoden finden, die flexibel sind und für die Synthese vieler verschiedener Arten von Molekülen verwendet werden können. Andere widmen sich der Erforschung von Reaktionsmechanismen spezieller Bindungen wie beispielsweise der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.
Andere nutzen bekannte Vorgehensweisen, um mehrstufige Synthesen durchzuführen – die Bildung komplexer Substanzen unter Verwendung mehrerer bekannter Reaktionen. Die Durchführung dieser mehrstufigen Synthesen geht an die Grenzen der bekannten Verfahren. Sie zwingen den Chemiker zu Innovation und Kreativität. Er muss hartnäckig und flexibel sein, wenn ein Schritt der Synthese fehlschlägt (irgendwas geht bei der Synthese komplexer Verbindungen immer schief). Solche Neuerungen tragen zum allgemeinen Verständnis der organischen Chemie bei.