Organische Chemie kompakt für Dummies E-Book

Arthur Winter

• Herausgeber: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Serie: ...für Dummies
• Sprache: Deutsch
• Veröffentlichungsjahr: 2019

Seitenzahl: 260

Beschreibung

In der Schule und beim Studium der Naturwissenschaften kommen Sie an der Organischen Chemie nicht vorbei. Doch dieses Buch hilft Ihnen, wenn Sie sich einen schnellen Überblick über dieses komplexe Thema verschaffen wollen. Arthur Winter erklärt Ihnen leicht verständlich, was Sie über Kohlenstoffverbindungen, funktionelle Gruppen und organische Reaktionen unbedingt wissen sollten. So ist dies Ihr perfekter Nachhilfelehrer für die Tasche: freundlich, kompetent, günstig.

Leseprobe

Organische Chemie kompakt für Dummies

Schummelseite

HÄUFIGE FUNKTIONELLE GRUPPEN

Hier folgt eine Liste der häufigsten funktionellen Gruppen in alphabetischer Anordnung.

Organische Chemie kompakt für Dummies

Bibliografische Information Der Deutschen Nationalbibliothek

Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikationin der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografischeDaten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.

2. Auflage 2019

© 2019 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

Original English language edition Copyright © 2005 by Wiley Publishing, Inc., Indianapolis, Indiana. All rights reserved including the right of reproduction in whole or in part in any form. This translation is published by arrangement with John Wiley and Sons, Inc.

Copyright der englischsprachigen Originalausgabe © 2005 von Wiley Publishing, Inc., Indianapolis, Indiana. Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.

Wiley, the Wiley logo, Für Dummies, the Dummies Man logo, and related trademarks and trade dress are trademarks or registered trademarks of John Wiley & Sons, Inc. and/or its affiliates, in the United States and other countries. Used by permission.

Wiley, die Bezeichnung »Für Dummies«, das Dummies-Mann-Logo und darauf bezogene Gestaltungen sind Marken oder eingetragene Marken von John Wiley & Sons, Inc., USA, Deutschland und in anderen Ländern.

Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtigkeit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie für eventuelle Druckfehler keine Haftung.

Coverfoto: © artemegorov - stock.adobe.comKorrektur: Dr. Bärbel Häcker, Dr. Fabian Kruska und Dr. Ulf Ritgen

Print ISBN: 978-3-527-71486-5ePub ISBN: 978-3-527-81532-6

Über den Autor

Arthur Winter studierte an der Frostburg State University und graduierte dort zum Chemiker. Er promovierte in Organischer Chemie an der University of Maryland. Dort untersucht er extrem kurzlebige Zwischenprodukte, die weniger als 0,000001 Sekunden existieren, mithilfe eines Laser-Spektrometers. Mit seiner Webseite www.chemhelper.com hilft er Studenten bei Ihren Problemen mit der Organischen Chemie.

Im Sommer ist Arthur Winter ein begeisterter Fliegenfischer und Jäger gefährlicher oder besonders leckerer Tiere, in der kalten Jahreszeit hält er seinen Winterschlaf. Er liebt Eistee und Trash-Literatur. Außerdem vertreibt er sich seine Zeit mit Gewichtheben-, Triathlon- und Holzfällerwettkämpfen – zumindest auf der Couch vor dem Fernseher. Er gibt gerne mit der außergewöhnlichen Fähigkeit an, Minutenreis in dreißig Sekunden garen zu können (er nennt das dann al dente), und ist der stolze Besitzer einer umfangreichen Sammlung von Billiguhren. Er kann gut Flöte spielen, ist ein mieser Verlierer und liebt geschmacklose Scherze. Er wohnt in College Park Maryland.

Inhaltsverzeichnis

Cover

Titelseite

Impressum

Über den Autor

Einführung

Über dieses Buch

Konventionen in diesem Buch

Törichte Annahmen über den Leser

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden

Wie es weitergeht

Teil I: Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs

Kapitel 1: Die wundervolle Welt der organischen Chemie

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie

Was genau sind eigentlich organische Moleküle?

Kapitel 2: Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung

Ladungsteilung: Dipolmomente

Molekülgeometrien

Ich versteh' nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen

Kapitel 3: Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik

Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen

Kapitel 4: Säuren und Basen

Definitionssache: Säuren und Basen

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle

Kapitel 5: Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen

Kohlenwasserstoffe

Einfach gebundene Heteroatome

Carbonylverbindungen

Kapitel 6: Durchblick in 3D: Stereochemie

Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere

Chiralitätszentren erkennen

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen

Polarisationsebenen drehen

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen

Auf dem Laufenden bleiben

Teil II: Kohlenwasserstoffe

Kapitel 7: Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane

Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane

Einen Namen in eine Struktur umwandeln

Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel

Die Konformation geradkettiger Alkane

Jetzt geht's rund: Cycloalkane

Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation

Reagierende Alkane: Halogenierung

Kapitel 8: Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene

Die Definition der Alkene

Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene

Stereochemie der Alkene

Die Stabilität der Alkene

Darstellung der Alkene

Die Reaktionen der Alkene

Manche mögen Abwechslung: Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene

Noch stärker ungesättigt: Alkine besitzen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen

Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen

Kapitel 9: Berauschend: Alkohole

Klassifizierung der Alkohole

Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen

Darstellung von Alkoholen

Reaktionen der Alkohole

Kapitel 10: Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen

Was sind aromatische Verbindungen?

Aromatizität: Molekülorbital-Theorie

Aromatizität entdecken

Säure- und Basenstärke

Benennung der Benzole und Aromaten

Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols

Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole

Die Synthese substituierter Benzole

Kapitel 11: Kunststoffe

Aus Monomeren werden Polymere

Immer den geeigneten Kunststoff auswählen

Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen

Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone

Teil IV: Der Top-Ten-Teil

Kapitel 12: Zehn Websites für weites Lernen

Portal für Organische Chemie

Chemgapedia

Prof. Robinsons organische Chemie

PubChem-Datenbank

Spektrum Lexikon

Chemieseite

Chemieonline

IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book

Experimentalchemie

Archiv der organischen Synthese

Glossar

Stichwortverzeichnis

End User License Agreement

Tabellenverzeichnis

Kapitel 2

Tabelle 2.1: Die Einteilung der chemischen Bindungen.

Tabelle 2.2: Regeln zur Bestimmung der Hybridisierung.

Kapitel 4

Tabelle 4.1: Ungefähre pK

S

-Werte häufiger Säuren.

Kapitel 7

Tabelle 7.1: Die Namen geradkettiger Alkane

Tabelle 7.2: Präfixe für identische Gruppen

Kapitel 10

Tabelle 10.1: Zahlen von π-Elektronen

Tabelle 10.2: Eigenschaften von Substituenten an aromatischen Ringen

Kapitel 11

Tabelle 11.1: Wichtige Polymerisate und deren Monomere

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Einführung

Wenn Menschen über Chemikalien nachdenken, sind die ersten Assoziationen, die ihnen einfallen, meist negativ. Sie denken an Substanzen, die im Gegensatz zur Natur stehen – an Pestizide, an Umweltverschmutzung, Nervengase, chemische Waffen oder an Karzinogene und Toxine.

Aber die meisten Chemikalien spielen in der Natur eine positive Rolle. Wasser und Zucker sind Chemikalien. Warum sind diese Chemikalien so wichtig? Zum Beispiel sind beide im Bier enthalten, das ist doch schon etwas. Auch die Enzyme der Hefe sind nützlich; sie finden bei der Gärung Verwendung, und ohne Sie könnten wir kein Bier brauen. Ethanol ist die Chemikalie, die für die Wirkung des Biers auf den menschlichen Körper verantwortlich ist. Mit diesen drei typischen Beispielen von Chemikalien habe ich hoffentlich alle Ihre Vorbehalte ausgeräumt.

Wer schlecht über alle Chemikalien denkt, muss eigentlich mit einem Selbstekel leben, da der menschliche Körper ein großer Behälter voller Chemikalien ist. Ihre Haut setzt sich aus Chemikalien zusammen, ebenso wie Ihr Herz, Ihre Nieren, Ihre Lunge und alle Ihrer Organe und Gliedmaßen. Die meisten Chemikalien in Ihrem Körper – und natürlich auch die aller anderen Lebewesen – sind nicht irgendwelche beliebigen Chemikalien, sondern es sind organische Chemikalien. Jeder, der sich für die Funktionsweise von Lebewesen (oder die Chemie von Wein und Bier) interessiert, bekommt es mit der organischen Chemie zu tun.

Historisch gesehen war der Umgang mit diesem Thema nicht immer glücklich. Viele angehende Mediziner und Chemiestudenten, haben sich an der organischen Chemie die Zähne ausgebissen.

Ein Teil der Schwierigkeiten entsteht durch die Vorurteile der Studenten gegenüber der organischen Chemie. Ich muss zugeben, dass ich ebenfalls Vorbehalte hatte, als ich mit meinem Studium begann. Die Organikvorlesung stellte ich mir als todlangweilige Veranstaltung vor, in der ich stundenlang mit unsinnigen Daten über die Elemente vollgestopft würde, ein unverständliches, monotones Dauergemurmel, nur unterbrochen vom Kratzen der Kreide, die seitenlange, komplizierte mathematische Gleichungen an die Tafel entstehen ließe. Und natürlich Strukturen: Strukturen, Reaktionsgleichungen, Strukturen, Reaktionsgleichungen … bis zum Erbrechen. Ich dachte, als Student könne man in dieser Wissenschaft nur erfolgreich sein, wenn man dicke Hornbrillen, Krawatten mit dem Periodensystem und Kunstlederschuhe mit Klettverschlüssen trägt.

Meine Vorbehalte über die Vorlesungen waren schon groß, aber das war noch gar nichts im Vergleich zu meinen Vorbehalten gegenüber den Labors. Ich hatte Angst vor den Praktika. Ich dachte, dass alle Chemikalien genau in dem Augenblick verdunsten würden, in dem ich den Praktikumsaal beträte, auf mir kondensieren und in meine Haare, Poren und Nägel vordringen würden. Meine Haut wäre sofort von einem grässlichen Ausschlag bedeckt, würde sich in trockenen Schuppen ablösen, und meine Haare würden ausfallen. Meine Süße würde sich vor meinem Aussehen ekeln und mich allein sitzen lassen.

Zum Glück habe ich mich geirrt. Ich war positiv überrascht, dass ich die organische Chemie in Wirklichkeit mochte. Das machte einfach Spaß, es war toll. Die Arbeit im Laboratorium und die Herstellung von neuen Substanzen waren viel weniger gefährlich als ich angenommen hatte. Stattdessen waren sie interessant und abwechslungsreich. Auch was die Mathematik angeht, hatte ich schief gelegen. Wenn Sie bis elf zählen können, ohne sich die Schuhe ausziehen zu müssen, werden Sie mit der Mathematik der organischen Chemie keine Probleme haben. Meine Meinung änderte sich in dem Moment, als ich aufhörte, mich gegen die organische Chemie zu wehren, meine Vorbehalte ablegte und meine Einstellung änderte. Das war der Punkt, an dem ich wirklich anfing, die Organik zu mögen.

Ich hoffe, Sie werden sich entschließen, die organische Chemie von Anfang an zu akzeptieren und sich mit ihr anzufreunden (nur anfreunden – Sie müssen sie nicht gleich heiraten). Wenn das der Fall ist, wird Ihnen das Buch ein unverzichtbarer Helfer sein und Ihnen ohne langwieriges Vorspiel die Fakten vermitteln, die in der Organik wirklich angesagt sind.

Über dieses Buch

Mit Organische Chemie kompakt für Dummies habe ich ein Buch geschrieben, das ich am Anfang meines Studiums auch gerne gehabt hätte. Das Buch ist daher praktisch ausgerichtet. Das Buch soll kein Lehrbuch sein oder eines ersetzen. Stattdessen soll es ergänzend zu einem Lehrbuch die wichtigsten Punkte verdeutlichen. Während ein Lehrbuch Ihnen Wissen im Stil »Fakten, Fakten, Fakten« vermittelt und Sie am Ende eines Kapitels mit einer Menge ungelöster Fragen im Gepäck mutterseelenallein zurücklässt, ist dieses Buch ein Vermittler, ein Übersetzer, und führt Sie schnurstracks zu den grundlegenden Sachverhalten eines bestimmten Themas. Es geht ans Eingemachte und liefert Ihnen praktische Lösungsansätze, die Ihnen bei der Behandlung von Fragestellungen in der organischen Chemie über den Weg laufen werden.

Die meisten Studenten haben keine Ahnung davon, wie man an die Aufgabenstellungen der organischen Chemie herangeht, da so viele Aspekte mit einbezogen werden müssen. Wo ist der geeignete Punkt, eine Aufgabe zu knacken? Wonach muss man Ausschau halten? Welche interessanten Kleinigkeiten (das heißt: schmutzige Tricks) bauen Professoren in Klausuraufgaben ein, und was ist die beste Strategie, um an eine spezielle Frage heranzugehen? Das Buch kann natürlich nicht auf jedes Problem eingehen, mit dem Sie in der organischen Chemie konfrontiert werden, aber es beinhaltet Themen, die nach meiner Erfahrung bei Studenten immer zu Verständnisproblemen führen. Zu diesen Themen gehören die Resonanz, die Stereochemie, die Mechanismen und Synthesen und die Spektroskopie.

Außerdem soll das vorliegende Buch Ihnen einen Einblick geben, wie man Aufgaben der Organik logisch behandeln kann. Es hilft Ihnen, Ihre Gedanken logisch zu ordnen, und zeigt Ihnen die Denkweise, die Sie an den Tag legen müssen, um neuen Herausforderungen in der Organik ins Auge blicken zu können. So lernen Sie schwimmen und werden nicht panisch, wenn Sie jemand in das tiefe Wasser unter dem 10 m Sprungturm geschubst hat.

Ich zeige Ihnen auch, welche grundlegenden Prinzipien die organische Chemie besitzt. Ich verwende eine vertraute und einfach zu verstehende Sprache, gepaart mit klärenden Analogien, um Ihnen den steinigen Weg in den Jargon der Organik zu ebnen. Das Buch ist sowohl für Studenten des ersten Semesters der organischen Chemie, als auch für alle die geeignet, die an dem Thema interessiert sind, unabhängig von einem Studium oder einer Vorlesung.

Wenn Sie die Grundlagen der organischen Chemie verstanden haben und die Aufgaben dort lösen können, dann können Sie ruhigen Gewissens behaupten, die Welt läge zu Ihren Füßen, weil Sie die Einführung in die organische Chemie gemeistert haben. Und das ist keine kleine Leistung!

Konventionen in diesem Buch

An verschiedenen Stellen des Buchs verwende ich den Ausdruck »Organiker-Sprech«, um den typischen Jargon der Organiker zu kennzeichnen. Dieser Jargon wirkt häufig abschreckend und unverständlich auf den Uneingeweihten (wie jeder Jargon, der etwas auf sich hält) und verschleiert das Thema eher als dass er es erklärt. Ich verrate Ihnen, was das jeweils in verständlicher Sprache bedeutet.

Törichte Annahmen über den Leser

In diesem Buch setze ich voraus, dass Sie in der Vergangenheit schon einmal mit Chemie zu tun gehabt haben und dass Ihnen die grundlegenden Prinzipien der Chemie vertraut sind. Ich gehe davon aus, Sie wissen was das Periodensystem der Elemente ist – siehe die Schummelseite am Anfang des Buchs – und halten es nicht für einen Monatskalender. Auch gehe ich davon aus, dass Sie wissen was Atome sind und wie sie aufgebaut sind (Neutronen, Protonen und Elektronen), und ich erwarte, dass Sie etwas über die chemische Bindung und chemische Reaktionen wissen. Die Kinetik (Geschwindigkeitsgesetze und Geschwindigkeitskonstanten) und das chemische Gleichgewicht sollten für Sie keine Unbekannte sein. (Für den Fall, dass Ihre Grundkenntnisse in Chemie etwas eingerostet sind, können Sie sie in Kapitel 2 auffrischen. Dort erkläre ich Ihnen alles, was Sie für die Organik benötigen.)

Weiterhin nehme ich an, dass Sie das Buch mit der Absicht lesen, die entscheidenden Punkte der organischen Chemie zu verstehen, und dass Sie speziell daran interessiert sind, Fragestellungen zu lösen, die in der organischen Chemie auftauchen (das ist besonders für Ihre Klausuren und Ihr Grundstudium wichtig). Da Sie ein etwas dünneres Buch als »Krieg und Frieden« vor sich haben, können hier nicht alle Themenbereiche abgehandelt werden. Stattdessen lernen Sie die Grundlagen, die für das Verständnis der organischen Chemie unabdingbar sind.

Schließlich nehme ich noch an, dass Sie ein Buch lesen wollen, das in einem einfachen, leicht verständlichen Deutsch geschrieben ist, ohne den ganzen akademischen Jargon und das gelehrte Brimborium. Vielleicht sind Sie auch einfach nicht das ganz große Genie in Chemie und wollen ein knappes Nachschlagewerk, das Ihnen die wichtigsten Punkte noch einmal verständlich erklärt und das ganze Thema etwas erfreulicher macht (oder weniger schmerzhaft, je nachdem).

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Ich habe das Buch in sechs Teile gegliedert, und jeder Teil besteht aus mehreren Kapiteln. Ich habe bei der Gliederung die Anordnung verwendet, die auch in Lehrbüchern häufig vorkommt. Wenn Sie möchten, können Sie das Buch als Ergänzung zur Vorlesung oder zu den Lehrbüchern lesen, um die wichtigsten Aspekte noch einmal Revue passieren lassen. Jedes Kapitel innerhalb des Buches ist modular aufgebaut. Sie können mit dem Lesen an einer beliebigen Stelle beginnen, ohne dass Ihnen die Informationen aus vorhergehenden Kapiteln fehlen werden.

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs

In diesem Teil führe ich Sie in die Welt der organischen Chemie ein. Ich definiere die organische Chemie, erkläre Ihnen, wann ein Molekül organisch ist. Außerdem wiederhole ich die Grundlagen der chemischen Bindung, der Orbitale und der Elektronenkonfiguration.

Ich mache Sie mit der Sprache der organischen Chemie vertraut, in der Bilder und Strukturen wichtiger als Worte sind. Ich vermittle Ihnen, wie Organiker miteinander unter Verwendung von Formeln (Lewis-Formeln oder Kurzformeln bis hin zu den Skelettformeln) kommunizieren, und ich zeige Ihnen, wie man jede dieser Strukturen korrekt zeichnet. Weiter gebe ich Ihnen einen Einblick in die verzwickten Resonanzstrukturen, die von den Organikern gerne verwendet werden, um die Studenten zu verwirren (und, wie einige behaupten, einen Fehler bei der Darstellung gewisser Elektronen bei der Verwendung von Lewis-Formeln zu korrigieren).

Da fast alle organische Reaktionen Säure-Base-Reaktionen sind, erörtere ich die wichtigsten Aspekte der Säure-Base-Chemie und zeige Ihnen, wie Sie die relative Säure- und Basestärke quantitativ bestimmen können. Die funktionellen Gruppen (oder die Reaktivitätszentren), die die Reaktivität eines Moleküls bestimmen, werden genau wie die wichtigsten Substanzklassen, die Sie kennen müssen, gleich zu Anfang des Buches behandelt.

Das Kapitel ist die Aufwärmrunde, der Eisbrecher, das Händeschütteln.

Teil II: Kohlenwasserstoffe

In diesem Teil behandle ich die organischen Moleküle, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff als Elemente enthalten – die Kohlenwasserstoffe. Dazu gehören die Alkane (Moleküle mit Einzelbindungen zwischen Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen), die Alkene (Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) und die Alkine (Moleküle mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen). Ich mache Sie mit der Nomenklatur organischer Moleküle bekannt und spreche über die Reaktionen, die diese Moleküle eingehen.

Weiter erkläre ich Ihnen hier den Begriff der Konformation, das heißt, die verschiedenen Arten, wie Moleküle sich biegen und verdrehen können, sowie die Stereochemie, also die Art und Weise, wie sich Bindungen im Raum anordnen können. Ich zeige Ihnen, wie Moleküle Bindungen zu sich selbst bilden und so Ringe erzeugen können. Dann warten Sie mal ab, ob ich ausreichend Selbstdisziplin besitze und kein preiswertes Plagiat vom Herrn der Ringe inszeniere.

Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen