Übungsbuch Organische Chemie für Dummies E-Book

Arthur Winter

• Herausgeber: Wiley-VCH GmbH
• Kategorie: Wissenschaft und neue Technologien
• Serie: ...für Dummies
• Sprache: Deutsch
• Veröffentlichungsjahr: 2021

Seitenzahl: 359

Beschreibung

Organik-Klausur? Können Sie nachts nicht mehr schlafen? Wer hätte gedacht, dass es der Kohlenstoff ist, aus dem die Träume sind. Aber Rettung naht: Mit diesem Buch können Sie noch einmal schnell die Grundlagen der Organischen Chemie wiederholen und dann üben, üben, üben. Mit Fragen und Antworten zur Lewis-Struktur, zu Alkanen über Alkene und Alkohole können Sie Ihr Können prüfen und nach und nach verbessern. Genauso können Sie auch Ihr Wissen über Stereochemie, Massenspektrometrie und Spektroskopie testen und somit der nächsten Prüfung gelassener entgegensehen.

Leseprobe

Übungsbuch Organische Chemie für Dummies

Schummelseite

HILFREICHE GEDANKENSTÜTZEN

Hier folgen einige der wichtigsten Prinzipien der Organischen Chemie, die Sie stets im Hinterkopf behalten sollten!

Die Elektronegativität nimmt zu, je weiter oben und weiter rechts ein Element im Periodensystem steht (Kapitel 1).In chemischen Reaktionen zeigen Pfeile die Bewegung von Elektronen an; die Pfeilspitze weist dabei in die Bewegungsrichtung (Kapitel 3).Die Resonanz ist eine stabilisierende Eigenschaft von Molekülen; die Molekülstabilität steigt im Allgemeinen mit zunehmender Anzahl an Resonanzstrukturen (Kapitel 3).Brønsted-Lowry-Säuren sind Protonendonatoren; Brønsted-Lowry-Basen sind Protonenakzeptoren (Kapitel 4).Starke Säuren haben schwache (stabile) konjugierte Basen (Kapitel 4).Konformation beschreibt die Art der Molekülfaltung im dreidimensionalen Raum aufgrund der Rotation um C–C-Einfachbindungen; Konfiguration (so wie die R- und S-Konfiguration von chiralen Zentren oder die cis- und trans-Konfiguration von Doppelbindungen) bezieht sich hingegen auf die spezifische Ausrichtung eines Atoms, die sich nur durch eine chemische Reaktion ändern kann (Kapitel 6 und 8).Nur chirale Moleküle besitzen Enantiomere; Enantiomere drehen linear polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen (Kapitel 7).Moleküle mit Chiralitätszentren und einer Symmetrieebene werden mit der Vorsilbe meso- versehen, meso-Verbindungen sind achiral (Kapitel 7).Moleküle, die Diastereomere bilden, besitzen im Allgemeinen zwei oder mehr Chiralitätszentren (Kapitel 7).Die meisten organischen Reaktionen werden durch eine elektronenreiche Verbindung angetrieben (nucleophiles Teilchen, Nucleophil), die eine elektronenarme Verbindung (elektrophiles Teilchen, Elektrophil) angreift (Kapitel 8, 9, 10, 11 und 14).Doppelbindungen werden durch Alkylsubstituenten stabilisiert (Kapitel 8).Tertiäre Carbeniumionen sind stabiler als sekundäre Carbeniumionen; sekundäre Carbeniumionen sind stabiler als primäre Carbeniumionen. Allyl- und Benzylcarbeniumionen sind etwa so stabil wie sekundäre Carbeniumionen (Kapitel 8).Dreifachbindungen sind kürzer als Doppelbindungen; Doppelbindungen sind kürzer als Einfachbindungen (Kapitel 9).Elektrophile Substanzen sind Lewis-Säuren (Elektronenakzeptoren); nucleophile Verbindungen sind Lewis-Basen (Elektronendonatoren) (Kapitel 10).Schwache Basen sind gute Abgangsgruppen; starke Basen sind schlechte Abgangsgruppen (Kapitel 10).Die Nucleophilie entspricht im Allgemeinen der Basizität. Starke Basen weisen demnach eine gute Nucleophilie auf (Kapitel 10).Primäre Halogenide durchlaufen eine SN2-Substitution; tertiäre Halogenide durchlaufen eine SN1-Substitution (Kapitel 10).Aromatische Verbindungen besitzen (4n + 2) π-Elektronen, wobei n eine natürliche Zahl ist. Auf antiaromatische Verbindungen trifft das nicht zu (Kapitel 13).Substituenten aromatischer Ringe mit freien Elektronenpaaren an den Atomen, die eine Bindung zum Ring eingehen, sind ortho/para-Substituenten (Kapitel 13).

Übungsbuch Organische Chemie für Dummies

Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek

Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.

1. Auflage 2021© 2021 WILEY-VCH GmbH, Weinheim

Original English language edition Copyright © 2008 by Wiley Publishing, Inc.

All rights reserved including the right of reproduction in whole or in part in any form. This translation published by arrangement with John Wiley and Sons, Inc.

Copyright der englischsprachigen Originalausgabe © 2008 by Wiley Publishing, Inc.

Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.

Wiley, the Wiley logo, Für Dummies, the Dummies Man logo, and related trademarks and trade dress are trademarks or registered trademarks of John Wiley & Sons, Inc. and/or its affiliates, in the United States and other countries. Used by permission.

Wiley, die Bezeichnung »Für Dummies«, das Dummies-Mann-Logo und darauf bezogene Gestaltungen sind Marken oder eingetragene Marken von John Wiley & Sons, Inc., USA, Deutschland und in anderen Ländern.

Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtigkeit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie eventuelle Druckfehler keine Haftung.

Coverfoto: Sergey Panychev - stock.adobe.comKorrektur: Claudia Lötschert und Dr. Bärbel Häcker

Print ISBN: 978-3-527-71807-8ePub ISBN: 978-3-527-83406-8

Über den Autor

Arthur Winter erhielt seinen Doktortitel der Chemie von der University of Maryland. Er ist Begründer der berühmten Website Organic Chemistry Help! auf chemhelper.com und ist der Autor von Organische Chemie I Für Dummies (Wiley). Seine beiden Forschungsschwerpunkte liegen zum einen in der Photochemie, die er zur Lösung schwieriger, medizinischer Problemstellungen nutzt, sowie im Einsatz von hochleistungsfähigen Lasern zur Legung kleinerer Laborbrände. Er arbeitet zurzeit als Post-Doc an der Ohio State University.

Widmung

Für Dan Falvery, den besten Doktorvater auf Erden

Danksagungen des Autors

Ich danke den lieben Wiley-Mitarbeitern, die dieses Übungsbuch erst möglich gemacht haben. Zuerst möchte ich mich bei Lindsay Lefevere und Kathy Cox bedanken, die dafür gesorgt haben, dass das Projekt stets seinen roten Faden behielt und zu einem erfolgreichen Ende gebracht wurde. Des Weiteren möchte ich Chad Sievers, Danielle Voirol und Alissa Schwipps für ihre Hilfe und unendliche Geduld bei der Erstellung dieses Buchs danken. Mein freundschaftlicher Dank geht außerdem an Jonathan, Julian, Katie und Suzanne Winter. Persönlichen Dank möchte ich auch Becky Veiera, Brian Borak, Raffaele Perrotta, Owen McDonough, Kostas Gerasopoulis, Alex Tzannes und Mike Hughes aussprechen. Und zu guter Letzt danke ich Philipp DeShong, Steve Rokita, Jeff Davis, Dan Falvery und Christopher Hadad für ihre Unterstützung.

Inhaltsverzeichnis

Cover

Titelblatt

Impressum

Über den Autor

Widmung

Danksagungen des Autors

Einleitung

Über dieses Buch

Konventionen in diesem Buch

Törichte Annahmen über den Leser

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Symbole in diesem Buch

Wie es ab hier weitergeht

Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie

Kapitel 1: Mit Modellen und Molekülen arbeiten

Lewis-Strukturen entwerfen

Bindungstypen bestimmen

Bindungsdipole bestimmen

Dipolmomente von Molekülen bestimmen

Hybridisierungszu

stände und Molekülgeometrien bestimmen

Orbitaldiagramme entwerfen

Lösungen

Kapitel 2: Lewis-Strukturen zeichnen und vereinfachen

Formalladungen zuordnen

Freie Elektronenpaare bestimmen

Lewis-Strukturen mit Gruppenformeln vereinfachen

Skelettformeln zeichnen

Wasserstoffatome in Skelettformeln bestimmen

Lösungen

Kapitel 3: Resonanzstrukturen zeichnen

Kationen neben Doppelbindungen, Dreifachbindungen oder freien Elektronenpaaren entdecken

Freie Elektronenpaare zu einer Doppel- oder Dreifachbindung verschieben

Doppel- oder Dreifachbindungen mit einem elektronegativen Atom verschieben

Alternierende Doppelbindungen in einem Ring verschieben

Mehrere Resonanzstrukturen zeichnen

Die Wichtigkeit von Resonanzstrukturen bestimmen

Lösungen

Kapitel 4: Mit Säuren und Basen arbeiten

Die Definition von Säuren und Basen

Aziditäten organischer Moleküle vergleichen

Säure-Base-Gleichgewichte mit pK

s

-Werten bestimmen

Lösungen

Teil II: Das Skelett organischer Moleküle: Kohlenwasserstoffe

Kapitel 5: Moleküle räumlich sehen: Stereochemie

Chiralitätszentren identifizieren und Substituenten nach Prioritäten ordnen

Chiralitätszentren

R

- und

S

-Konfigurationen zuordnen

Mit Fischer-Projektionen arbeiten

Stereoisomere und

meso

-Verbindungen in Beziehung zueinander sehen

Lösungen

Kapitel 6: Die Grundgerüste organischer Moleküle: die Alkane

Wie Sie Alkane benennen

Ein Molekül anhand seines Namens zeichnen

Lösungen

Kapitel 7: Fitnesstraining mit Bindungen und Molekülkonformationen

Die Newman-Projektion

Stabilitäten von Konformationen vergleichen

Lösungen

Kapitel 8: Doppelt hält besser: die Alkene

Alkene sicher benennen

Markownikov-Mischung: Hydrohalogenierung von Alkenen

Halogene und Wasserstoffe an Alkene addieren

Nun etwas Wasser dazu: H

2

O-Addition an Alkene

Wie sich Carbokationen umgruppieren

Lösungen

Kapitel 9: Spaß hoch drei: Alkine und ihre Reaktionen

Die Nomenklatur der Alkine

Wasserstoff addieren und Alkine reduzieren

Halogene und Halogenwasserstoffsäuren an Alkine addieren

Wasser an Alkine addieren

Alkine synthetisieren

Zurück zum Anfang: Mehrschrittsynthesen bearbeiten

Lösungen

Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen

Kapitel 10: Der Abgangsgruppen-Boogie: Substituierung und Eliminierung von Alkylhalogeniden

Die Neubesetzungen: S

N

1- und S

N

2-Reaktionen vergleichen

Abgangsgruppen mit Eliminierungsreaktionen den Laufpass geben

Und jetzt alles zusammen: Substituierung und Eliminierung

Lösungen

Kapitel 11: Nicht so betrunken, wie Sie denken: die Alkohole

Kenne deinen Feind: Die Nomenklatur der Alkohole

Auf den Spuren der Schwarzbrenner: Alkohole herstellen

Alkohole umwandeln (ohne eine Party zu geben)

Lösungen

Kapitel 12: Konjugierte Diene und die Diels-Alder-Reaktion

1,2- und 1,4-Additionsreaktionen an konjugierte Diene

Diene und ihre Liebhaber: vorwärts denken in der Diels-Alder-Reaktion

Rückwärts kombinieren: Diels-Alder-Reaktionen von hinten nach vorn bearbeiten

Lösungen

Kapitel 13: Die Macht des Rings: aromatische Verbindungen

Aromatizität, Antiaromatizität oder Nichtaromatizität von Ringen bestimmen

Ein MO-Diagramm für ein Ringsystem entwerfen

Immer der Reihe nach! Mehrschrittsynthesen mit mehrfach substituierten aromatischen Verbindungen

Lösungen

Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie

Kapitel 14: In die Brüche gehen: Massenspektrometrie

Molekülfragmente im Massenspektrum identifizieren

Eine Molekülstruktur anhand eines Massenspektrums bestimmen

Lösungen

Kapitel 15: Zitterpartie: IR-Spektroskopie

Moleküle mit der IR-Spektroskopie unterscheiden

Funktionelle Gruppen anhand eines IR-Spektrums identifizieren

Lösungen

Kapitel 16: Magnetische Moleküle: NMR-Spektroskopie

Molekülsymmetrien entdecken

Mit chemischer Verschiebung, Integration und Kopplung arbeiten

Und jetzt alles zusammen: Unbekannte Molekülstrukturen spektroskopisch analysieren

Lösungen

Teil V: Der Top-Ten-Teil

Kapitel 17: Die »Zehn Gebote« der Organischen Chemie

Sie sollen die Antworten zu den Übungsaufgaben nicht lesen, bevor Sie eine eigene Lösung gefunden haben

Sie sollen sich nur an das erinnern, was wirklich wichtig ist

Sie sollen die Reaktionsmechanismen verstehen

Sie sollen Ihre Schlafphase nicht in die Vorlesung legen

Sie sollen lernen, bevor Sie in den Unterricht gehen

Sie sollen beim Lernen nicht zurückfallen

Sie sollen wissen, wie Sie am besten lernen

Sie sollen keine Lektion überspringen

Sie sollen Fragen stellen

Sie sollen immer positiv nach vorn blicken

Stichwortverzeichnis

End User License Agreement

Tabellenverzeichnis

Kapitel 1

Tabelle 1.1: Die Hybridisierungszustände eines Atoms

Kapitel 6

Tabelle 6.1: Stamm- und Substituentenbezeichnungen

Kapitel 8

Tabelle 8.1: Stammbezeichnungen für Alkene

Kapitel 10

Tabelle 10.1: Strukturelle Präferenzen für Substituierungsreaktionen

Tabelle 10.2: Reaktionsbedingungen für Eliminierungsreaktionen

Tabelle 10.3: Übungstabelle

Kapitel 15

Tabelle 15.1: IR-Absorptionsbereiche häufiger funktioneller Gruppen

Illustrationsverzeichnis

Kapitel 1

Abbildung 1.1: Elektronegativitätswerte für häufig vorkommende Elemente

Kapitel 2

Abbildung 2.1: Ladungsmuster für häufig vorkommende Atome

Kapitel 4

Abbildung 4.1: Eine Brønsted-Säure reagiert mit einer Brønsted-Base

Abbildung 4.2: Eine Lewis-Säure reagiert mit einer Lewis-Base.

Kapitel 5

Abbildung 5.1: Substituenten priorisieren

Abbildung 5.2: Doppel- und Dreifachbindungen nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konventi...

Abbildung 5.3: Mit Bindungskeilen arbeiten

Abbildung 5.4: Eine 3-D-Darstellung in eine Fischer-Projektion umwandeln

Kapitel 6

Abbildung 6.1: Bezeichnungen für einige häufige komplexe Substituenten.

Kapitel 7

Abbildung 7.1: Newman-Projektion von Ethan

Abbildung 7.2: Die Newman-Projektion von Ethan erstellen

Abbildung 7.3: Gestaffelte und ekliptische Konformationen

Abbildung 7.4: Anti- und gauche- sowie partiell und voll ekliptische Konformation

Abbildung 7.5: Die

cis

- und

trans

-Konfiguration im Vergleich

Abbildung 7.6: Ein Cyclohexan-Sessel mit axialen und äquatorialen Wasserstoffatom...

Abbildung 7.7: Einen Ring-Flip durchführen

Kapitel 8

Abbildung 8.1: Reaktionsmechanismus der Hydrohalogenierung eines Alkens

Abbildung 8.2: Alken-Additionsreaktionen mit H

2

und X

2

Abbildung 8.3: Markownikov-Addition von Wasser an ein Alken über Oxymercurierung/...

Abbildung 8.5: Hydrid- und Alkylverschiebung

Abbildung 8.6: Hydrid- und Alkylverschiebung mit Ringerweiterung

Abbildung 8.4: Anti-Markownikov-Addition von Wasser an ein Alken du...

Kapitel 9

Abbildung 9.1: Halogenierung und Halogenwasserstoffsäure-Addition mit einem Alkin

Abbildung 9.2: Markownikov- und anti-Markownikov-Addition von Wasser an Alkine

Abbildung 9.3: Alkine durch doppelte Dehydrohalogenierung bilden

Abbildung 9.4: Alkine mithilfe von Acetyliden bilden

Kapitel 10

Abbildung 10.1: Reaktionsmechanismus für S

N

1- und S

N

2-Reaktionen, bei denen ein N...

Abbildung 10.2: E1- und E2-Reaktionsmechanismen, bei denen eine Base (B:

–

) ...

Abbildung 10.3: Ein Bestimmungsschlüssel zur Unterscheidung der vier Substituieru...

Kapitel 11

Abbildung 11.1: Alkohole durch Reduktionsreaktionen herstellen

Abbildung 11.2: Grignard-Reaktionen

Abbildung 11.3: Vergleich der Oxidation von primären Alkoholen mit PCC und Jones-...

Abbildung 11.4: Die Williamson-Ether-Synthese

Kapitel 12

Abbildung 12.1: Die 1,2- und 1,4-Additionsreaktionen eines Wassers...

Abbildung 12.2: Reaktionsverlaufsdiagramm mit kinetischen und thermodynamischen P...

Abbildung 12.3: Die Diels-Alder-Reaktion

Abbildung 12.4: Diene in Ringen bilden bicyclische Produkte.

Kapitel 13

Abbildung 13.1: Die drei möglichen Ausrichtungen eines zweifach substituierten Be...

Abbildung 13.2: Reagenzien zur Herstellung substituierter Benzole

Abbildung 13.3: Drei weitere aromatische Reaktionen, die Sie kennen sollten

Kapitel 14

Abbildung 14.1: Wie Radikalkationen in einem Massenspektrometer zerfallen

Abbildung 14.2: Die McLafferty-Umlagerung

Orientierungspunkte

Cover

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Einleitung

Die Organische Chemie ist eine Disziplin, in der sich chemisches Grundlagenwissen, logische Problemstellungen, 3-D-Puzzles und geradezu prähistorisch anmutende Strichmännchenkunst zu einer Einheit vermischen. Wenn man gebeten wird, die Organische Chemie zu charakterisieren, wäre es definitiv zu simpel, zu sagen, die Organische Chemie beschäftige sich mit einer riesigen Anzahl an Verbindungen. Ähnlich könnte man die Eigenschaften von Sauerstoff darauf beschränken, dass er sehr wichtig für das Überleben des Menschen ist. Sie sind wahrscheinlich schon etwas mit Lehrbüchern der Organischen Chemie vertraut, wenn Sie dieses Übungsbuch in der Hand halten. Und das ist auch gut so! Die Organische Chemie ist sehr umfangreich – so sehr, dass es Ihnen wahrscheinlich schwer fallen wird, sämtliches Wissen im Kopf zu behalten.

Aber es gibt auch gute Nachrichten! Sie müssen gar nicht alles behalten, wenn Sie die Grundlagen der Organischen Chemie einmal gut genug verinnerlicht haben. Dann können Sie sich auch an knifflige Probleme wagen. Das Wichtigste ist, dass Sie die Grundregeln und Grundsätze der Organischen Chemie auch wirklich verstehen. Und das gelingt Ihnen nur durch fortwährendes Üben, Üben und nochmals Üben. Ach, und hatte ich schon Üben erwähnt? Bislang ist noch kein Meister der Organischen Chemie vom Himmel gefallen. Ein Organischer Chemiker, der nicht richtig gelernt hat, praktische Fragestellungen zu lösen, ist wie ein Architekt, der keine Ahnung davon hat, wie man einen Grundrissplan zeichnet.

Dieses Übungsbuch ist dafür da, dass Sie üben können. In Prüfungen in der Organischen Chemie haben Sie oft nicht so viel Zeit zum Überlegen; Sie können nur dann ganz instinktiv die richtige Lösung für eine Aufgabe finden, wenn Sie die Grundlagen sicher beherrschen. Wenn Sie keine schlechte Prüfungsnote riskieren wollen, müssen Sie im Vorfeld hart arbeiten, keine Frage, aber das gute Ergebnis am Ende wird Sie dafür sicher belohnen.

Über dieses Buch

Idealerweise sollten Sie dieses Buch in Verbindung mit anderen Lehrbüchern nutzen, beispielsweise mit einem guten einführenden Lehrbuch oder mit Organische Chemie I für Dummies. Das vorliegende Buch bietet Ihnen kein detailliertes Grundlagenwissen; in jedem Abschnitt gebe ich Ihnen lediglich einen kurzen Überblick über das Thema und bombardiere Sie dann mit Aufgaben, die sich mit dem jeweiligen Themengebiet befassen.

Der Aufbau dieses Buchs richtet sich nach dem allgemein üblichen Aufbau chemischer Lehrbücher. Die Grundidee dieses Buchs besteht darin, Ihnen mithilfe einer Vielzahl an einfachen Aufgaben in jedem Abschnitt Sicherheit im Umgang mit chemischen Fragestellungen zu vermitteln und somit Ihr Selbstvertrauen zu stärken – bevor ich Sie am Ende jedes Kapitels mit einem oder zwei wirklich fiesen Problemen ärgere, bei denen Sie Ihre grauen Zellen richtig in Schwung bringen müssen.

Um das Ganze zu vereinfachen, ist das Buch in Modulen aufgebaut. Das heißt, Sie können sich in dem Buch frei bewegen und zu verschiedenen Kapiteln springen, ohne je Angst haben zu müssen, den roten Faden zu verlieren. Und wenn Sie der Meinung sind, Sie müssen noch ein paar Grundregeln aus anderen Kapiteln nachlesen, brauchen Sie nur den Querverweisen zu folgen.

Konventionen in diesem Buch

Wie bei den Für Dummies-Büchern üblich, habe ich versucht, die Antworten in einem möglichst leicht verständlichen Stil zu halten, etwa so, als ob Sie und ich uns entspannt unter vier Augen und bei einer Tasse Kaffee über die Aufgaben unterhalten würden. Des Weiteren gibt es noch ein paar andere Grundsätze:

Am Anfang jedes Abschnitts gebe ich Ihnen ein oder zwei Beispielfragestellungen, um Sie mit dem jeweiligen Aufgabentyp vertraut zu machen, sodass Sie im Anschluss ähnliche Probleme lösen können. Sie können sich jederzeit an dem Beispiel orientieren, wenn Sie bei einer Aufgabe doch ins Stocken geraten sollten.

Die Fragen sind nummeriert und fett gedruckt.

Kurzantworten sind im Antwortteil fett gedruckt und werden dann noch von einem detaillierteren Lösungstext begleitet. Darin stelle ich in meinem persönlichen Gedankengang dar, wie ich das Problem lösen, womit ich beginnen und welche Schritte ich durchführen würde. Natürlich können Sie einen ganz anderen Gedankengang haben, der Sie schlussendlich trotzdem zur richtigen Lösung führt, aber meine Erklärungen werden Ihnen zumindest bei den Aufgaben helfen, deren Lösung Ihnen Schwierigkeiten bereitet.

Manchmal spreche ich auch Fehler an, die viele Menschen bei einem bestimmten Aufgabentyp gerne machen. Meine Philosophie besteht darin, dass ich eher zu viele als zu wenige Erklärungen liefern möchte.

Bei der Benennung von Molekülen richte ich mich nach der offiziellen Nomenklatur der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

Törichte Annahmen über den Leser

Beim Schreiben dieses Buchs hatte ich ein paar Vorstellungen über Sie, den Leser. Es trifft wahrscheinlich mindestens einer der folgenden Punkte auf Sie zu:

Sie haben bereits Hintergrundwissen in Allgemeiner Chemie und idealweise vielleicht schon ein oder zwei Semesterkurse zur Einführung in die Chemie besucht.

Sie sind auf halbem Wege oder kurz davor, Ihren Kurs in Organischer Chemie abzuschließen und brauchen noch etwas Hilfe beim Üben der Grundregeln.

Sie haben Ihren letzten Kurs in Organischer Chemie vor ein paar Jahren abgeschlossen und möchten nun Ihr Wissen wieder etwas auffrischen.

Egal, was auf Sie zutrifft, dieses Buch versorgt Sie mit einer Vielzahl an leicht zu verstehenden Übungsbeispielen, damit Sie auch in Zukunft mit Fragestellungen der Organischen Chemie spielend umgehen können.

Wie dieses Buch aufgebaut ist

Dieses Übungsbuch ist in fünf Teile gegliedert, die sich mit den wichtigsten Themen vieler Einsteigerkurse der Organischen Chemie beschäftigen. Hier ein Überblick.

Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie

Hier werden Sie zuerst die Sprache der Organischen Chemiker in Wort und Schrift üben. Sie werden Moleküle mit Ladungen versehen und verschiedenste Strukturen zeichnen – all jene Fähigkeiten also, die Sie einfach beherrschen müssen, um Ihre Prüfungen zu bestehen. Sie werden auch mit funktionellen Gruppen arbeiten und ein bisschen mit der Chemie von Säuren und Basen herumspielen, da diese Punkte sehr wichtig sind, wenn Sie sich später mit den echten organischen Reaktionen beschäftigen.

Teil II: Die Skelette organischer Moleküle: Kohlenwasserstoffe

In diesem Teil betreten Sie den großen Spielplatz der Organischen Chemie und werfen einen Blick auf die Kohlenwasserstoffe. Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlen- und Wasserstoffatomen und sind quasi die Knochen organischer Moleküle. Sie bilden das Rückgrat aller organischen Verbindungen. Zuerst werden Sie mit Alkanen arbeiten, jenen robusten Kohlenstoffgerüsten, die alle reaktiven Zentren in organischen Verbindungen stabilisieren und sicher verankern. Wenn Sie schließlich mit diesen organischen Molekülen vertraut sind, führe ich Sie in die dritte Dimension der Stereochemie. Die Stereochemie beschreibt die räumliche Lage von Atomen. Hier können Sie also Ihr räumliches Vorstellungsvermögen trainieren. Sie werden auch sehen, wie sich organische Moleküle verbiegen, dehnen und zu Ringen oder Brezeln verformen lassen, um verschiedene Konformationen einzunehmen, und Sie werden lernen, wie Sie die verschiedenen Energiezustände dieser Konformationen bestimmen können. Zum Schluss erhalten Sie noch einen kleinen appetitanregenden Einblick in die Welt der Alkene und Alkine (Moleküle mit doppelt und dreifach gebundenen Kohlenstoffatomen), mit denen Sie noch arbeiten werden.

Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen

In diesem Teil präsentiere ich Ihnen die volle Bandbreite organisch-chemischer Reaktionen: die Abhandlung der verschiedenen funktionellen Gruppen und ihrer Reaktionen, gewürzt mit ein bisschen Nachhilfe in chemischer Nomenklatur. Es geht hier um Halogenalkane, aromatische Ringe und – meine Lieblinge! – die Alkohole (von denen es übrigens viel mehr Varianten gibt als nur den bekanntesten Alkohol Ethanol, der den mehr oder weniger begabten Hobbysänger auf Partys gern zu akustischen Höchstleistungen antreibt).

Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie

In diesem Teil trainieren Sie Ihr forensisches Talent zur Aufklärung unbekannter Strukturen mittels Spektroskopie und Spektrometrie, den beiden wichtigsten Techniken zur Bestimmung unbekannter Molekülformen. Sie erfahren, wie Sie die verschiedenen Teile eines Spektrums (die grafische Darstellung von Messwerten, die von einem solchen Instrument ausgespuckt wird) nach Hinweisen durchleuchten, die auf die Identität Ihres Moleküls schließen lassen, um im Anschluss all diese Hinweise zu kombinieren. Wer war der Täter? Finden Sie es heraus …!

Teil V: Der Top-Ten-Teil

In diesem Teil finden Sie die längst verschollenen zehn »Gebote« der Organischen Chemie, die Sie davor bewahren sollen, die häufigsten Sünden zu begehen, an denen die meisten Studenten der Organischen Chemie scheitern. Diese Gebote können Sie aber auch gern (auf eigene Gefahr!) ignorieren. Bei manchen Tipps mögen Sie vielleicht zunächst etwas lächeln, weil sie so banal klingen, aber glauben Sie mir, in allen steckt mindestens ein Körnchen Wahrheit!

Symbole in diesem Buch

In diesem Buch weisen Ihnen einige Symbole den Weg zu wichtigen Informationen. Diese bedeuten Folgendes:

Das Tipp-Symbol markiert wichtige Informationen, mit denen Sie Zeit sparen und Ihren Frustrationsfaktor niedrig halten können.

Dieses Symbol weist auf besonders wichtige Grundregeln hin, die Sie bei der Lösung der Aufgaben im Hinterkopf behalten sollten.

Das Symbol Warnung! hilft Ihnen dabei, heimtückische Fallgruben der Organischen Chemie zu meiden.

Dieses Symbol steht neben den Beispielfragestellungen am Anfang jeder Gruppe von Übungsaufgaben.

Wie es ab hier weitergeht

Die Organische Chemie baut auf den Grundsätzen der Allgemeinen Chemie auf, daher empfehle ich Ihnen an dieser Stelle dringend, mit Kapitel 1 zu beginnen. Ja, ich weiß, Sie haben bereits einen einführenden Kurs in Allgemeiner Chemie hinter sich gebracht und wahrscheinlich auch keine Lust mehr, den ganzen Grundlagenkram zu wiederholen, durch den Sie sich bisher gepaukt haben – das gehört doch alles der Vergangenheit an, und Sie wollen sich schließlich mit den höheren und besseren Dingen in der Chemie beschäftigen, um endlich vorwärtszukommen. Es ist jedoch leider eine unbestreitbare Tatsache, dass Winterferien und faule Sommertage am Strand die allgemeine Tendenz zeigen, jedes mühsam erworbene Wissen allmählich verblassen zu lassen. Mit der Zeit vergessen Sie einfach sehr viele Dinge, die Sie gelernt haben, wenn Sie sich nicht regelmäßig damit befassen. Daher möchte ich Ihnen ans Herz legen, wirklich mit Kapitel 1 zu beginnen, um Ihr Wissen etwas aufzufrischen, und dann den Rest von Teil I zumindest zu überfliegen. Kurz gesagt, Teil I ist fast der wichtigste Teil dieses Buchs, denn wenn Sie noch einmal verinnerlicht haben, wie Sie Molekülstrukturen zeichnen und diese interpretieren können, haben Sie schon den größten Meilenstein erreicht. Sichere Fähigkeiten in diesem grundlegenden Bereich bewahren Sie vor dem sonst drohenden Klippen der Organischen Chemie.

Natürlich ist dieses Buch nach Modulen aufgebaut, sodass Sie nach Herzenslust von Abschnitt zu Abschnitt springen können und nicht erst die Übungen des vorangehenden Kapitels bewältigt haben müssen, um im nächsten zu verstehen, worum es eigentlich geht. Blättern Sie ruhig durch das Inhaltsverzeichnis oder das Stichwortverzeichnis, um die Themen zu finden, die Sie am meisten interessieren.

Teil I

Die Grundlagen der Organischen Chemie

IN DIESEM TEIL …

lernen Sie, mit den Grundwerkzeugen eines Organischen Chemikers umzugehen – den chemischen Molekülstrukturen. Sie zeichnen zunächst chemische Strukturen nach verschiedenen Grundregeln und werden dann Ladungen einsetzen, freie Elektronenpaare hinzufügen und erfahren, wie Sie die Geometrieverhältnisse jedes Atoms in einem Molekül einschätzen können.

Mit diesen Grundwerkzeugen geht es dann zu den Resonanzstrukturen, mit deren Hilfe Sie auch Moleküle sicher in den Griff bekommen, deren Lewis-Strukturen einige Fragen offenlassen. Weiter geht es mit der Chemie der Säuren und Basen, den einfachsten organisch-chemischen Reaktionen. Auf diese Weise trainieren Sie Ihre Fähigkeit, durch das Erfassen von Elektronenbewegungen die Richtung und Art einer chemischen Reaktion zu bestimmen.